(1S,2S)-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl acetate | 257941-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl acetate
• 英文别名: [(1S,2S)-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl] acetate
• CAS: 257941-69-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: UMDMMZJQDGISMV-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(1S,8aR)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-6-oxo-1-naphthyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酵母拆分介导的动力学拆分获得对映体纯净形式的Wieland-Miescher酮。

  摘要：

  Wieland-Miescher酮的两种对映异构体[3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6（2H，7H）-萘二酮]，以高度对映异构体富集的形式，通过新开发的动力学拆分方法可轻松获得酵母介导的还原。从酵母菌株的筛选中，选择了Torulaspora delbrueckii IFO 10921。通过在葡萄糖培养基中温育获得的该菌株的收集细胞仅平滑地还原了（S）-对映异构体的分离的羰基，而（R）-对映异构体保持完整。从已建立的脯氨酸介导的不对称罗宾逊环化反应制得的两种对映体（约70％ee）开始，用德氏布鲁氏菌还原，得到（R）-对映体（98％ee）和相应的醇（4aS，5S）-4 ，4a，5,6,7,8-六氢-5-羟基-4a-甲基-2（3H）-萘酮（94％ee，制备规模为94％de），收率接近定量。Wieland-Miescher酮的不对称合成方法也很成功。用该菌株还原前手性前体2-甲基-2-（3-氧代丁基）-1

  DOI：

  10.1021/jo991192n
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione 在 吡啶 、 葡萄糖 、 yeast cells of Toluraspora delbrueckii IFO 10921 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S)-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酵母拆分介导的动力学拆分获得对映体纯净形式的Wieland-Miescher酮。

  摘要：

  Wieland-Miescher酮的两种对映异构体[3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6（2H，7H）-萘二酮]，以高度对映异构体富集的形式，通过新开发的动力学拆分方法可轻松获得酵母介导的还原。从酵母菌株的筛选中，选择了Torulaspora delbrueckii IFO 10921。通过在葡萄糖培养基中温育获得的该菌株的收集细胞仅平滑地还原了（S）-对映异构体的分离的羰基，而（R）-对映异构体保持完整。从已建立的脯氨酸介导的不对称罗宾逊环化反应制得的两种对映体（约70％ee）开始，用德氏布鲁氏菌还原，得到（R）-对映体（98％ee）和相应的醇（4aS，5S）-4 ，4a，5,6,7,8-六氢-5-羟基-4a-甲基-2（3H）-萘酮（94％ee，制备规模为94％de），收率接近定量。Wieland-Miescher酮的不对称合成方法也很成功。用该菌株还原前手性前体2-甲基-2-（3-氧代丁基）-1

  DOI：

  10.1021/jo991192n