[2,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基]脲 | 33204-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [2,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基]脲
• 英文名称: β-D-glucosyl urea
• 英文别名: β-D-glucopyranosyl-urea；β-D-Glucopyranosyl-harnstoff；Glucosylurea；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]urea
• CAS: 33204-32-9
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₆
• 分子量: 222.198
• InChiKey: FKWQEFWENKGUGF-VFUOTHLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  503.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基]脲 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)urea
  参考文献：
  名称：

  HELM, RICHARD F.;KARCHESY, JOSEPH J.;BAROFSKY, DOUGLAS F., CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 103-112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(3-chlorobenzoyl)ureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 [2,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基]脲 、
  参考文献：
  名称：

  评估制备N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-取代的脲，-硫脲和相关化合物的合成方法。

  摘要：

  O-过乙酰化的N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲衍生物的制备在以下条件下形成端基异构体混合物：在ZnCl存在下，酰氯将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基脲酰化（2）在回流的CHCl（3）中；在室温下，将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖胺加到乙腈中的酰基异氰酸酯上；在回流甲苯中将羧酰胺添加到原位制备的O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯中。在碱下（NaOMe在rt或以下的MeOH中）或在酸（KHSO（4）或rt在MeOH中的accl）催化的酯交换条件导致O-全乙酰化N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲的脱保护N'-酰基部分不可避免的部分裂解。β-d-吡喃葡萄糖基氨基甲酸铵与异氰酸酯的反应，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.045

文献信息

• Efficient preparation of β-<scp>d</scp>-glucosyl and β-<scp>d</scp>-mannosyl ureas and other N-glucosides in carbohydrate melts
  作者：Carolin Ruß、Florian Ilgen、Christian Reil、Claudia Luff、Alireza Haji Begli、Burkhard König

  DOI：10.1039/c0gc00468e

  日期：——

  Sugar melts or solvent-free systems have been used to react simple unprotected hexoses at the C-1 atom with urea and urea derivatives to sugar-ureides by acid catalysis and with short reaction times. In one step, β-D-glucosyl- and β-D-mannosyl urea 2a/b were obtained in high yields. D-Galactose 6, N-acetyl-D-glucosamine 7, L-rhamnose 8 and 2-deoxy-D-glucose 9 were converted likewise to glycosyl ureas. Additionally, urea-related nucleophiles were investigated as melt components. N,N′-Ethylene urea 15, N,N′-allylurea 16 and ethyl carbamate 18 were β-selectively converted with D-glucose in good yield, giving the corresponding N-glycosides. Under these conditions, however, the condensation product with N-octylurea 17 was not accessible.

  利用糖熔体或无溶剂体系，在酸催化和较短的反应时间内，使 C-1 原子上未受保护的简单己糖与脲和脲衍生物反应生成脲糖。在一个步骤中，就可以高产率地获得δ-D-葡萄糖基和δ-D-甘露糖基脲 2a/b。D-半乳糖 6、N-乙酰-D-葡萄糖胺 7、L-鼠李糖 8 和 2-脱氧-D-葡萄糖 9 也同样被转化为糖基脲。此外，还研究了作为熔体成分的脲相关亲核物。N,N²-亚乙基脲 15、N,N²-烯丙基脲 16 和氨基甲酸乙酯 18 与 D-葡萄糖发生了δ-选择性转化，并得到了相应的 N-糖苷。但在这些条件下，无法获得与 N-辛基脲 17 的缩合产物。
• Carbohydrate-urea-phenol-based adhesives: Transient formation of mono- and di-d-glucosylurea
  作者：Richard F. Helm、Joseph J. Karchesy、Douglas F. Barofsky

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84089-3

  日期：1989.6

  These compounds have been isolated from the resin as perbenzoylated derivatives, and compared spectroscopically with authentic samples. The d -glucosylureas are transient products whose combined yields approach 35% of the carbohydrate fraction during the initial stages of resin synthesis. Only traces of 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde, levulinic acid, and formic acid were detected in the resin mixture

  摘要研究了碳水化合物基胶粘剂合成中酸性阶段的化学反应。苯酚水溶液中d-葡萄糖与尿素的硫酸催化反应提供了N-β-d-吡喃葡萄糖基脲和N，N′-二-β-d-吡喃葡萄糖基脲。这些化合物已作为过苯甲酰化衍生物从树脂中分离出来，并在光谱上与真实样品进行了比较。d-葡萄糖基脲是瞬时产物，其在树脂合成的初始阶段的总产率接近碳水化合物部分的35％。在树脂混合物中仅检测到痕量的5-（羟甲基）-2-呋喃醛，乙酰丙酸和甲酸，这表明经典的脱水途径不是d-葡萄糖消失的主要途径。
• Novel nitrosourea derivative, process for preparing same and therapeutic composition containing said derivate
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0062329A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  A nitrosourea compound of the formula: wherein R1 is lower alkyl and R2 is lower alkyl or lower alkoxy-lower alkyl, which may be prepared by nitrosation of a compound of the formula: wherein R1 and R2 are the same as defined above. Said nitrosourea compound is useful as an anti-tumor or anti-leukemic agent.

  式中 R1 为低级烷基，R2 为低级烷基或低级烷氧基-低级烷基的亚硝基脲化合物，可通过对式中 R1 和 R2 与上述定义相同的化合物进行亚硝基化反应制备。 上述亚硝基脲化合物可用作抗肿瘤或抗白血病药物。
• Composition for measuring glucose having improved substrate specificity
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1752769A1

  公开（公告）日：2007-02-14

  The present invention relates to a method for lowering activity with respect to maltose in glucose measurement comprising a step of reacting modified pyrroloquinoline quinone dependent glucose dehydrogenase subjected to amino acid sequence modification, wherein pyrroloquinoline quinone dependent glucose dehydrogenase is reacted in the presence of at least one type of substance selected from the group comprising succinic acid, malonic acid, glutaric acid, malic acid, phthalic acid, 2-ketoglutaric acid, 3,3-dimethylglutaric acid, pimeric acid, suberic acid, adipic acid, maleic acid, potassium chloride, ammonium chloride, diammonium hydrogen citrate, L-lysine, taurine, calcium glycerate, amino-n-butyric acid, sodium glycolate, sodium α-ketoglutarate, fumaric acid, glycine, glutamic acid, serine and citric acid.

  本发明涉及一种在葡萄糖测定中降低麦芽糖活性的方法，该方法包括一个步骤，即使经氨基酸序列修饰的改性吡咯喹啉醌依赖性葡萄糖脱氢酶发生反应，其中吡咯喹啉醌依赖性葡萄糖脱氢酶在至少一种选自琥珀酸组的物质存在下发生反应、丙二酸、戊二酸、苹果酸、邻苯二甲酸、2-酮戊二酸、3,3-二甲基戊二酸、泛酸、辛二酸、己二酸、马来酸、氯化钾、氯化铵、柠檬酸氢二铵、柠檬酸氢二铵、柠檬酸氢二铵、柠檬酸氢二铵、柠檬酸氢二铵、柠檬酸氢二铵、柠檬酸氢二铵、柠檬酸氢二铵、柠檬酸氢二铵、柠檬酸氢二铵、柠檬酸氢二铵、柠檬酸氢二铵、L-赖氨酸、牛磺酸、甘油酸钙、氨基正丁酸、乙醇酸钠、α-酮戊二酸钠、富马酸、甘氨酸、谷氨酸、丝氨酸和柠檬酸。
• 凍結乾燥安定剤
  申请人：——

  公开号：JP2003261591A

  公开（公告）日：2003-09-19

  (57)【要約】\n【課題】 新規な凍結乾燥安定剤、ならびにこれを用いて凍結乾燥試料を製造する方法を提供すること。\n【解決手段】 グルコシルウレイド化合物を含む凍結乾燥安定剤の存在下で蛋白質等の試料を凍結乾燥させると、試料の保存安定性を高めることができる。好ましくは、グルコシルウレイド化合物は、Ｎ−カルバモイル−β−Ｄ−グルコピラノシルアミンまたはジグルコースウレイドである。また、酵素をこの凍結乾燥安定剤の存在下で乾燥することにより製造される凍結乾燥酵素も提供される。

  (57) [摘要] Јn[主题] 提供一种新型冻干稳定剂和使用该稳定剂生产冻干样品的方法。\当蛋白质等样品在含有葡萄糖醛酸化合物的冻干稳定剂存在下进行冻干时，样品的储存稳定性可以得到提高。葡萄糖醛酸化合物最好是 N-氨基甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺或二葡萄糖醛酸。此外，还提供了在这种冻干稳定剂存在下通过干燥酶制剂生产的冻干酶。

表征谱图