3-azido-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one | 1159738-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Azido-1-(2-thienyl)-1-propanone；3-azido-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1159738-77-8
• 化学式: C₇H₇N₃OS
• 分子量: 181.218
• InChiKey: SJEWOMIGRWCUHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (RS)-3-azido-1-(2-thienyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure γ-azidoalcohols by lipase-catalyzed transesterification

  摘要：

  An enantioselective synthesis of chiral gamma-azidoalcohols via lipase-catalyzed resolution is described. The efficiency of various lipases and the effect of different solvents have been studied. Pseudomonas cepacia immobilized on diatomaceous earth (PS-D) in n-hexane catalyzed the transesterification process in an efficient manner providing gamma-azidoalcohols in high enantiomeric excess. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.028
• 作为产物：
  描述：

  thienyl vinyl ketone 在 三乙烯二胺 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到3-azido-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体复合物引发的烯酮的有机催化β-叠氮反应

  摘要：

  描述了一种操作简单的α，β-不饱和酮的有机催化β-叠氮化。Zhdankin叠氮碘烷与烯酮在催化量的胺存在下的反应通过电子给体-受体配合物的形成提供了β-叠氮基酮。该协议的应用通过一步一步精炼来证明，该合成导致合成前所未有的1,2,3-三唑类。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02861

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure γ-azidoalcohols by lipase-catalyzed transesterification
  作者：Ahmed Kamal、M. Shaheer Malik、Ahmad Ali Shaik、Shaik Azeeza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.028

  日期：2008.5

  An enantioselective synthesis of chiral gamma-azidoalcohols via lipase-catalyzed resolution is described. The efficiency of various lipases and the effect of different solvents have been studied. Pseudomonas cepacia immobilized on diatomaceous earth (PS-D) in n-hexane catalyzed the transesterification process in an efficient manner providing gamma-azidoalcohols in high enantiomeric excess. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic β-Azidation of Enones Initiated by an Electron-Donor–Acceptor Complex
  作者：Rajendra P. Shirke、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02861

  日期：2017.10.6

  β-unsaturated ketones is described. Reaction of the Zhdankin azidoiodane with enones in the presence of a catalytic amount of an amine provides β-azido ketones via the formation of an electron-donor–acceptor complex. The application of this protocol is demonstrated through one-step elaborations leading to the synthesis of unprecedented classes of 1,2,3-triazoles.

  描述了一种操作简单的α，β-不饱和酮的有机催化β-叠氮化。Zhdankin叠氮碘烷与烯酮在催化量的胺存在下的反应通过电子给体-受体配合物的形成提供了β-叠氮基酮。该协议的应用通过一步一步精炼来证明，该合成导致合成前所未有的1,2,3-三唑类。