benzyl rac-cis-4-hydroxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate | 217795-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl rac-cis-4-hydroxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: rac-benzyl (2R,4R)-4-hydroxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate；benzyl (2R,4R)-4-hydroxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 217795-86-3；1290191-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: LGJNBRYQEIZFMK-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloropyrimidin-4-yl)-5-(methylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole 、 benzyl rac-cis-4-hydroxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 以85%的产率得到benzyl rac-cis-2-methyl-4-({6-[5-(methylsulfonyl)indolin-1-yl]pyrimidin-4-yl}oxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDYL INDOLINE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2210886B1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-methylpiperidine-1-carboxylate 在 fungus Beauveria bassiana ATCC 7159 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以7%的产率得到benzyl rac-cis-4-hydroxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biohydroxylations of Cbz-protected alkyl substituted piperidines by Beauveria bassiana ATCC 7159

  摘要：

  与真菌 Beauveria bassiana ATCC 7159 培养时，受 N-苄氧羰基（Cbz）保护的哌啶会发生羟基化反应，其区域选择性要高于相应的 N-苯甲酰基类似物。Cbz 保护的哌啶 1-3、5-7 通过这种真菌的生长细胞悬浮液进行生物转化，主要产生 4-羟基化产物，收率高达 48%。羟基化的区域特异性仅在 N-苄氧羰基-3-甲基哌啶 3 和 N-苄氧羰基-2-甲基哌啶 4 中受到明显影响，羟基化发生在 3 和 4 位。

  DOI：

  10.1039/a805800h

文献信息

• US8232287B2
  申请人：——

  公开号：US8232287B2

  公开（公告）日：2012-07-31
• PYRIMIDYL INDOLINE COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2210886B1

  公开（公告）日：2015-09-23
• Biohydroxylations of Cbz-protected alkyl substituted piperidines by Beauveria bassiana ATCC 7159
  作者：Suzanne J. Aitken、Gideon Grogan、Cathy S.-Y. Chow、Nicholas J. Turner、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/a805800h

  日期：——

  N-Benzyloxycarbonyl (Cbz) protected piperidines are hydroxylated with greater regioselectivity than the corresponding N-benzoyl analogues when incubated with the fungus Beauveria bassiana ATCC 7159. Cbz-protected piperidines 1–3, 5–7, have been biotransformed by growing cell suspensions of this fungus to yield predominantly 4-hydroxylated products in up to 48% yield. The regiospecificity of hydroxylation was only compromised significantly with N-Cbz-3-methylpiperidine 3 and N-Cbz-2-methylpiperidine 4 where hydroxylation occurred in both the 3 and 4 positions.

  与真菌 Beauveria bassiana ATCC 7159 培养时，受 N-苄氧羰基（Cbz）保护的哌啶会发生羟基化反应，其区域选择性要高于相应的 N-苯甲酰基类似物。Cbz 保护的哌啶 1-3、5-7 通过这种真菌的生长细胞悬浮液进行生物转化，主要产生 4-羟基化产物，收率高达 48%。羟基化的区域特异性仅在 N-苄氧羰基-3-甲基哌啶 3 和 N-苄氧羰基-2-甲基哌啶 4 中受到明显影响，羟基化发生在 3 和 4 位。