allyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 223546-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 223546-59-6
• 化学式: C₅₇H₆₁N₃O₁₀
• 分子量: 948.125
• InChiKey: OCHNLMYJROZDJF-CPSMDVESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以96%的产率得到O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-葡萄糖、-半乳糖和-甘露糖在对硝基苯磺酰氯-三氟甲磺酸银-三乙胺系统的帮助下进行糖基化

  摘要：

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.765
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 三乙基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-葡萄糖、-半乳糖和-甘露糖在对硝基苯磺酰氯-三氟甲磺酸银-三乙胺系统的帮助下进行糖基化

  摘要：

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.765