[(2R,3R)-3-methyl-3-[2-(3,4,8,8-tetramethyl-6,7-dihydro-5H-naphthalen-2-yl)ethyl]oxiran-2-yl]methanol | 597541-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: [(2R,3R)-3-methyl-3-[2-(3,4,8,8-tetramethyl-6,7-dihydro-5H-naphthalen-2-yl)ethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 597541-55-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: JAKUNPTVGZQYPA-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-methyl-3-[2-(3,4,8,8-tetramethyl-6,7-dihydro-5H-naphthalen-2-yl)ethyl]oxiran-2-yl]methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-3-hydroxy-3-methyl-5-(3,4,8,8-tetramethyl-6,7-dihydro-5H-naphthalen-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-酚酸和（+）-异泛醇的合成和绝对构型

  摘要：

  由扎莫拉酸和香紫苏醇已经实现了（-）-酚酸和（+）-异泛醇的有效合成。通过使用适当官能化的双环系统的阳离子重排获得了特征性的四氢萘烷体系。天然产物的绝对构型是使用Sharpless不对称环氧化法确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01315-7
• 作为产物：
  描述：

  sclareol oxide 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium chromate(VI) 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氢碘酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3R)-3-methyl-3-[2-(3,4,8,8-tetramethyl-6,7-dihydro-5H-naphthalen-2-yl)ethyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-酚酸和（+）-异泛醇的合成和绝对构型

  摘要：

  由扎莫拉酸和香紫苏醇已经实现了（-）-酚酸和（+）-异泛醇的有效合成。通过使用适当官能化的双环系统的阳离子重排获得了特征性的四氢萘烷体系。天然产物的绝对构型是使用Sharpless不对称环氧化法确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01315-7

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of (−)-chrysolic acid and (+)-isofregenedol
  作者：I.S Marcos、M Laderas、D Dı́ez、P Basabe、R.F Moro、N.M Garrido、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01315-7

  日期：2003.7

  An efficient synthesis of (−)-chrysolic acid and (+)-isofregenedol has been achieved from zamoranic acid and sclareol. The characteristic tetrahydronaphtalenic system was obtained by use of a cationic rearrangement of bicyclic systems adequately functionalized. The absolute configuration of the natural products was established using Sharpless asymmetric epoxidation.

  由扎莫拉酸和香紫苏醇已经实现了（-）-酚酸和（+）-异泛醇的有效合成。通过使用适当官能化的双环系统的阳离子重排获得了特征性的四氢萘烷体系。天然产物的绝对构型是使用Sharpless不对称环氧化法确定的。