E 2-(1-propenyl)cyclobutanone | 63049-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E 2-(1-propenyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2-[(E)-prop-1-enyl]cyclobutan-1-one
• CAS: 63049-06-9
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: XCKPQVJBFYAXEQ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E 2-(1-propenyl)cyclobutanone 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-methyl-4-cycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Influence of the stereochemistry on the 1,2-dialkenylcyclobutanols behaviour : oxy-cope versus retro-ene rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80441-x
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 E 2-(1-propenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸和钯（0）催化对光学活性环丙基烯丙基酯进行重排

  摘要：

  尽管旋光性的（1-甲硅烷氧基环丙基）烯丙基酯已经准备就绪，路易斯酸诱导重排成2-乙烯基环丁酮，手性转移率高达71.5％，但由于立体电子原因，Pd（0）未能催化预期的C-3→C-4环膨胀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97562-2

文献信息

• 1-bromo-1-ethoxycyclopropane: a new reagent for cyclobutanone synthesis
  作者：Robert C. Gadwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81702-0

  日期：1984.1

  A variety of of cyclobutanones have been prepared in high yield from 1-bromo-1-ethoxycyclopropane via lithiation, addition to aldehydes or ketones, and mild acid-catalyzed rearrangement of the adducts.

  从1-溴-1-乙氧基环丙烷经锂化，除醛或酮之外，以及温和的酸催化加合物的重排，已经以高收率制备了多种环丁酮。
• Cyclohexenol annulation via the alkoxy-accelerated rearrangement of vinylcyclobutanes
  作者：Rick L. Danheiser、Carlos Martinez-Davila、Howard Sard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93268-5

  日期：——

  efficient method for the synthesis of 3-cyclohexenol derivatives. 2-Vinylcyclobutanones are prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds by the method of Trost and via [2 + 2]-cycloadditions of olefins and vinylketenes. Addition of hydride or alkyllithium reagents then generates 2-vinylcyclobutanol salts which directly rearrange to afford 3-cyclohexenols. The two methods constitute new [3 + 3]- and [4 +

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。
• New synthetic reactions. Synthesis of cyclobutanes, cyclobutenes, and cyclobutanones. Applications in geminal alkylation
  作者：Barry M. Trost、Donald E. Keeley、Henry C. Arndt、Mitchell J. Bogdanowicz

  DOI：10.1021/ja00451a040

  日期：1977.4
• Ring expansion of cyclobutanones to cyclopentanones via .alpha.-lithioalkyl aryl sulfoxides and selenoxides
  作者：Robert C. Gadwood、Ishwar M. Mallick、Amy J. DeWinter

  DOI：10.1021/jo00381a013

  日期：1987.3
• BARNIER, J. P.;OLLIVIER, J.;SALAUN, J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2525-2528
  作者：BARNIER, J. P.、OLLIVIER, J.、SALAUN, J.

  DOI：——

  日期：——