2-{5-(diphenylphosphanyl)-1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-β-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}pyridine | 1261289-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{5-(diphenylphosphanyl)-1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-β-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}pyridine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(5-diphenylphosphanyl-4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1261289-84-2
• 化学式: C₄₅H₅₇N₄O₉P
• 分子量: 828.943
• InChiKey: ALRWMKFDGGSLDT-HNVKGOKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]pyridine 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以69.8%的产率得到2-{5-(diphenylphosphanyl)-1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-β-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化酮的不对称氢化硅烷化的新型基于1-糖基-1H-三唑的P，N配体

  摘要：

  通过“点击化学”合成了一类新的基于手性糖基三唑的P，N配体，并将其应用于Rh催化的一系列取代的苯乙酮的不对称氢化硅烷化反应。苯乙酮的对映选择性氢化硅烷化得到（S）-1-苯乙醇，具有中等对映选择性（72％ee）和良好的转化率（93％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000093
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 2-{5-(diphenylphosphanyl)-1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-β-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}pyridine 、 1-naphthylphenylsilane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-[4-nitrophenyl]ethanol 、 (1R)-1-(4-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化酮的不对称氢化硅烷化的新型基于1-糖基-1H-三唑的P，N配体

  摘要：

  通过“点击化学”合成了一类新的基于手性糖基三唑的P，N配体，并将其应用于Rh催化的一系列取代的苯乙酮的不对称氢化硅烷化反应。苯乙酮的对映选择性氢化硅烷化得到（S）-1-苯乙醇，具有中等对映选择性（72％ee）和良好的转化率（93％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000093

文献信息

• A Novel 1-Glycosyl-1H-triazole-Based P,N Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones
  作者：Chao Shen、Peng-Fei Zhang、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.1002/hlca.201000093

  日期：2010.12

  A novel class of chiral glycosyl‐triazole‐based P,N ligands were synthesized by ‘click chemistry’ and were applied to the Rh‐catalyzed asymmetric hydrosilylation of a range of substituted acetophenones. Enantioselective hydrosilylation of acetophenone gave (S)‐1‐phenylethanol in moderate enantioselectivity (72% ee) and in good conversion (93%).

  通过“点击化学”合成了一类新的基于手性糖基三唑的P，N配体，并将其应用于Rh催化的一系列取代的苯乙酮的不对称氢化硅烷化反应。苯乙酮的对映选择性氢化硅烷化得到（S）-1-苯乙醇，具有中等对映选择性（72％ee）和良好的转化率（93％）。