2-[1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]pyridine | 1261289-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]pyridine
• 英文别名: 4-(pyridin-2-yl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole；2-{1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}pyridine；4-pyridyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1261289-83-1
• 化学式: C₃₃H₄₈N₄O₉
• 分子量: 644.766
• InChiKey: RRUABILWJFJMIO-NHTNDUFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  679.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]pyridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(p-tolyl)triazol-1-yl]tetrahydropyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  由2,3,4,6-四-O-新戊酰基-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物合成一些新颖的葡萄糖基三唑

  摘要：

  在本研究中，我们首次合成了一系列新型葡糖基三唑。葡糖基三唑4a-e是通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，将一些叠氮基糖苷与各种末端炔烃反应合成的（“点击化学”），然后脱保护得到相应的葡糖基三唑5a-e，收率很高。通过IR，NMR光谱和质谱确定新化合物的结构。评价目标化合物的抗肿瘤（人宫颈癌细胞）活性。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.487231
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由2,3,4,6-四-O-新戊酰基-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物合成一些新颖的葡萄糖基三唑

  摘要：

  在本研究中，我们首次合成了一系列新型葡糖基三唑。葡糖基三唑4a-e是通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，将一些叠氮基糖苷与各种末端炔烃反应合成的（“点击化学”），然后脱保护得到相应的葡糖基三唑5a-e，收率很高。通过IR，NMR光谱和质谱确定新化合物的结构。评价目标化合物的抗肿瘤（人宫颈癌细胞）活性。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.487231

文献信息

• Catalyst-Controlled Selectivity in Oxidation of Olefins: Highly Facile Success to Functionalized Aldehydes and Ketones
  作者：Kai Zheng、Huizhen Wu、Hao Xu、Wenbo Yu、Nabo Sun、Chao Shen

  DOI：10.1007/s10562-021-03903-2

  日期：2022.11

  characterized for the first time. The GPT-Pt catalysts have been applied in the selective oxidative cleavage of alkenes to yield the corresponding aldehydes in the presence of H2O2 as an oxidant in water. With GPT-Pd as the catalyst, the oxidation reaction give the ketones as the main products. Moreover, the catalysts were recovered and reused six times without significant yield decrease. Graphical Abstract Novel

  绿色化学中极具吸引力的挑战是探索新型非均相催化剂体系，用于烯烃氧化的催化剂控制产物选择性。因此，我们提出了用于选择性合成醛和酮的高效绿色催化方法，反应的选择性完全取决于催化剂中的金属。一系列新型糖基吡啶基三唑-铂（GPT-PT）复合物已成功合成并首次进行了全面表征。GPT-PT催化剂已应用于烯烃的选择性氧化裂解，在H 2 O 2存在下生成相应的醛。作为水中的氧化剂。以GPT-Pd为催化剂，氧化反应以酮类为主要产物。此外，催化剂被回收和重复使用六次，收率没有明显下降。 图形概要 成功合成了新型糖基吡啶基三唑-铂(GPT-PT)配合物。醛或酮的选择性合成完全依赖于催化剂中的金属。此外，催化剂可以分离和重复使用至少六次，具有优异的活性。
• A Novel 1-Glycosyl-1H-triazole-Based P,N Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones
  作者：Chao Shen、Peng-Fei Zhang、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.1002/hlca.201000093

  日期：2010.12

  A novel class of chiral glycosyl‐triazole‐based P,N ligands were synthesized by ‘click chemistry’ and were applied to the Rh‐catalyzed asymmetric hydrosilylation of a range of substituted acetophenones. Enantioselective hydrosilylation of acetophenone gave (S)‐1‐phenylethanol in moderate enantioselectivity (72% ee) and in good conversion (93%).

  通过“点击化学”合成了一类新的基于手性糖基三唑的P，N配体，并将其应用于Rh催化的一系列取代的苯乙酮的不对称氢化硅烷化反应。苯乙酮的对映选择性氢化硅烷化得到（S）-1-苯乙醇，具有中等对映选择性（72％ee）和良好的转化率（93％）。
• Novel glycosyl pyridyl-triazole@palladium nanoparticles: efficient and recoverable catalysts for C–C cross-coupling reactions
  作者：Hongyun Shen、Chao Shen、Chao Chen、Anming Wang、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c5cy00013k

  日期：——

  with palladium in a bidentate (N,N) coordination mode. Their use in palladium-catalyzed C–C coupling reactions such as Suzuki–Miyaura coupling, Heck reaction and Sonogashira reaction achieved quantitative production under mild conditions. Furthermore, the catalysts can be easily separated from the reaction mixture and the catalytic activity remained unchanged even after 8 successive catalytic cycles.

  我们报告了一系列糖基吡啶基-三唑@钯纳米颗粒（GPT-Pd）的开发，这些纳米颗粒是通过点击化学通过叠氮糖苷与2-乙炔基吡啶的反应合成的。这些钯纳米粒子以高收率获得，并通过1 H和13 C NMR，元素分析，透射电子显微镜和热重分析进行了全面表征。经测定，GPT-Pd催化剂5c的单晶结构表明糖基吡啶基-三唑与钯在双齿酸盐（N，N）协调模式。它们在钯催化的CC偶联反应（如Suzuki-Miyaura偶联，Heck反应和Sonogashira反应）中的使用在温和条件下实现了定量生产。此外，催化剂可以容易地从反应混合物中分离出来，并且即使在连续8次催化循环后，催化活性也保持不变。
• Synthesis of Sugar-Derived Triazole- and Pyridine-Based Metal Complex Ligands
  作者：Thomas Ziegler、Jochen Kraft、Daniel Schmollinger、Jakob Maudrich

  DOI：10.1055/s-0034-1379473

  日期：——

  for metals were prepared by copper-catalyzed coupling (CLICK reaction) of 2-ethynylpridine, 2-ethynyl-5-nitropyridine, 2-ethynylquinoline, and 2,6-diethynylpyridine with 12 protected glycosyl azides in the gluco and galacto series and 2 benzyl azides. The 1,2,3-triazole-linked glycoconjugates prepared were used as ligands for the copper-catalyzed addition of phenylacetylene to N-benzylideneaniline to

  摘要 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。
• 一种糖衍生吡啶三氮唑镍催化剂的制备及应用
  申请人：浙江树人学院

  公开号：CN108558974B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种如式(3)所示的酰基葡萄糖吡啶三氮唑镍催化剂；式(3)中，R为乙酰基、特戊酰基中的一种。并公开了酰基葡萄糖吡啶三氮唑镍催化剂的制备方法，及其在乙酰苯胺类化合物制备中的应用。本发明的优点是：首次合成了新型酰基葡萄吡啶三氮唑镍催化剂，并将其应用于乙酰基苯胺类化合物的催化合成中。与传统工艺相比，本发明制备方法具有操作简单，三废排放量少，生产成本低等优点，是一种经济、环保的生产工艺。