1-hydroxy-5-methoxyoxindole | 131387-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-5-methoxyoxindole
• 英文别名: 1-hydroxy-5-methoxy-3H-indol-2-one
• CAS: 131387-99-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: OCCDRMOLIFRZCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-5-methoxyoxindole 在 四羟基二硼 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-甲氧基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  提供 N-杂环的 2-硝基芳基乙醇的可切换氧化还原环化：光激发硝基作为多功能手柄

  摘要：

  将硝基芳烃有效转化为功能性分子（如N-杂环）一直是合成化学中一个有吸引力且重要的课题。在此，开发了一种光激发硝基诱导的 2-硝基芳基乙醇可切换环化策略，以构建包括吲哚、N-羟基羟吲哚和N - H 羟吲哚在内的N-杂环。不含金属和光催化剂的反应通过支链羟基烷基和硝基单元的分子内氧化还原 C-N 偶联进行，该反应由双氢原子夺取 ( d -HAA) 过程引发。可转换反应结果的关键是二硼试剂通过其有利的氧转移反应性到原位介导生成亚硝基物种。该协议的实用性通过广泛的底物范围、优异的产量、官能团耐受性和广泛的应用得到了很好的证明。最后，进行了详细的机理研究，动力学同位素效应 (KIE) 实验表明 C-H 键的均裂参与了速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/d2sc03590a
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲氧基-2-硝基-苯基)-乙酸 在 platinum on activated charcoal 、 硫酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 1-hydroxy-5-methoxyoxindole
  参考文献：
  名称：

  Kende, Andrew S.; Thurston, Jeff, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 14, p. 2133 - 2138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KENDE, ANDREW S.;THURSTON, JEFF, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N4, C. 2133-2138
  作者：KENDE, ANDREW S.、THURSTON, JEFF

  DOI：——

  日期：——
• Kende, Andrew S.; Thurston, Jeff, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 14, p. 2133 - 2138
  作者：Kende, Andrew S.、Thurston, Jeff

  DOI：——

  日期：——
• A switchable redox annulation of 2-nitroarylethanols affording <i>N</i>-heterocycles: photoexcited nitro as a multifunctional handle
  作者：Bin Wang、Hongyuan Ren、Hou-Ji Cao、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1039/d2sc03590a

  日期：——

  The efficient transformation of nitroaromatics to functional molecules such as N-heterocycles has been an attractive and significant topic in synthesis chemistry. Herein, a photoexcited nitro-induced strategy for switchable annulations of 2-nitroarylethanols was developed to construct N-heterocycles including indoles, N-hydroxyl oxindoles and N–H oxindoles. The metal- and photocatalyst-free reaction

  将硝基芳烃有效转化为功能性分子（如N-杂环）一直是合成化学中一个有吸引力且重要的课题。在此，开发了一种光激发硝基诱导的 2-硝基芳基乙醇可切换环化策略，以构建包括吲哚、N-羟基羟吲哚和N - H 羟吲哚在内的N-杂环。不含金属和光催化剂的反应通过支链羟基烷基和硝基单元的分子内氧化还原 C-N 偶联进行，该反应由双氢原子夺取 ( d -HAA) 过程引发。可转换反应结果的关键是二硼试剂通过其有利的氧转移反应性到原位介导生成亚硝基物种。该协议的实用性通过广泛的底物范围、优异的产量、官能团耐受性和广泛的应用得到了很好的证明。最后，进行了详细的机理研究，动力学同位素效应 (KIE) 实验表明 C-H 键的均裂参与了速率决定步骤。