(E)-3-(2-Pyridylethynyl)-2-cyclohexenone Oxime | 329204-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-Pyridylethynyl)-2-cyclohexenone Oxime
• 英文别名: N-[3-(2-pyridin-2-ylethynyl)cyclohex-2-en-1-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 329204-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: ZWBSNTSHJZOYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Pyridylethynyl)-2-cyclohexenone Oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of [18F]-PSS223 as a PET Tracer for Imaging of Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 5 (mGluR5)

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）在大脑中的生理和病理过程中的参与已经得到证实，因此mGluR5已经成为一个重要的药物靶点。[11C]-ABP688是迄今为止临床上最成功的mGluR5正电子发射断层扫描（PET）示踪剂，它可以可视化和定量mGluR5。由于碳-11的半衰期较短，[11C]-ABP688的临床应用仅限于设有现场环流加速器和氟-18（半衰期110分钟）类似物更为实用。基于[11C]-ABP688的结构基元，制备了一种新的衍生物[18F]-PSS223，并评估其作为PET示踪剂在体内外成像mGluR5的效果。我们的结果显示有利的体外结合特性；然而[18F]-PSS223的快速脱氟作用不允许在大鼠脑中可视化mGluR5。

  DOI：

  10.2533/chimia.2012.201
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-3-(2-Pyridylethynyl)-2-cyclohexenone Oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED PYRIDYLACETYLENE DERIVATIVES AS TRACERS
  [FR] DÉRIVÉS FLUORÉS DE PYRIDYLACÉTYLÈNE EN TANT QUE TRACEURS

  摘要：

  这项发明涉及一种新的化合物，其化学式为（I），其中F为19F或18F，以自由碱或酸盐形式存在。在其放射性形式中，使用含有18F的该化合物作为大脑和外周神经系统组织或其他体内或体外含有mGlu5受体的组织的放射成像标记物。

  公开号：

  WO2013182411A1

文献信息

• Fluorinated pyridylacetylene derivatives as tracers
  申请人：Eidgenössische Technische Hochschule Zürich (ETH)

  公开号：EP2671872A1

  公开（公告）日：2013-12-11

  The invention relates to a novel compound of formula (I) wherein F is 19F or 18F, in free base or acid addition salt form. In its radioactive form with 18F, the compound is useuful as a marker for radioimaging of brain and peripheral nervous system tissues or other tissues containing mGlu5 receptors in vitro or in vivo.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I） 其中F为19F或18F，以自由碱基或酸盐形式存在。在其放射性形式中，使用含有18F的化合物作为大脑和外周神经系统组织或其他体内或体外含有mGlu5受体的组织的放射成像标记物。
• [EN] FLUORINATED PYRIDYLACETYLENE DERIVATIVES AS TRACERS<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUORÉS DE PYRIDYLACÉTYLÈNE EN TANT QUE TRACEURS
  申请人：EIDGENOESS TECH HOCHSCHULE

  公开号：WO2013182411A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The invention relates to a novel compound of formula (I) wherein F is 19F or 18F, in free base or acid addition salt form. In its radioactive form with 18F, the compound is useuful as a marker for radioimaging of brain and peripheral nervous system tissues or other tissues containing mGlu5 receptors in vitro or in vivo.

  这项发明涉及一种新的化合物，其化学式为（I），其中F为19F或18F，以自由碱或酸盐形式存在。在其放射性形式中，使用含有18F的该化合物作为大脑和外周神经系统组织或其他体内或体外含有mGlu5受体的组织的放射成像标记物。
• Development of [18F]-PSS223 as a PET Tracer for Imaging of Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 5 (mGluR5)
  作者：Selena Milicevic Sephton、Patrick Dennler、Dominique S. Leutwiler、Linjing Mu、Roger Schibli、Stefanie D. Krämer、Simon M. Ametamey

  DOI：10.2533/chimia.2012.201

  日期：——

  Involvement of metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) in physiological and pathophysiological processes in the brain has been demonstrated, and hence mGluR5 has emerged as an important drug target. [11C]-ABP688 is clinically the most successful mGluR5 positron emission tomography (PET) tracer to date and it allows visualization and quantification of mGluR5. Due to the short half-life of carbon-11, clinical use of [11C]-ABP688 is limited to facilities with an on-site cyclotron and a fluorine-18 (half-life 110 min) analogue would be more practical. Based on the [11C]-ABP688 structural motif, a novel derivative [18F]-PSS223 was prepared and evaluated as a PET tracer for imaging of mGluR5 in vitro and in vivo. Our results show favourable in vitro binding properties; however rapid defluorination of [18F]-PSS223 does not allow visualization of mGluR5 in the rat brain.

  代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）在大脑中的生理和病理过程中的参与已经得到证实，因此mGluR5已经成为一个重要的药物靶点。[11C]-ABP688是迄今为止临床上最成功的mGluR5正电子发射断层扫描（PET）示踪剂，它可以可视化和定量mGluR5。由于碳-11的半衰期较短，[11C]-ABP688的临床应用仅限于设有现场环流加速器和氟-18（半衰期110分钟）类似物更为实用。基于[11C]-ABP688的结构基元，制备了一种新的衍生物[18F]-PSS223，并评估其作为PET示踪剂在体内外成像mGluR5的效果。我们的结果显示有利的体外结合特性；然而[18F]-PSS223的快速脱氟作用不允许在大鼠脑中可视化mGluR5。