(R,S)-1,2,2,2-tetrafluoro-1-(phenylthio)ethane | 130612-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R,S)-1,2,2,2-tetrafluoro-1-(phenylthio)ethane
• 英文别名: Phenyl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl sulfide；[(1,2,2,2-Tetrafluoroethyl)sulfanyl]benzene；1,2,2,2-tetrafluoroethylsulfanylbenzene
• CAS: 130612-76-9
• 化学式: C₈H₆F₄S
• 分子量: 210.195
• InChiKey: SEVBKJPIKFSCNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到(R,S)-1,2,2,2-tetrafluoro-1-(phenylthio)ethane
  参考文献：
  名称：

  New mechanistic aspects of anodic monofluorination of halogenoalkyl and alkyl phenyl sulphides

  摘要：

  通过比较部分卤化的乙基苯硫醚（1，PhSCH2R；R = CF3, CF2H, CFH2, CF2Cl, CClH2）的阳极单氟化与其阳极甲氧基化，建立了一种通过氟磺铵离子的独特Pummerer型机制。简单的不带有电子吸引基团的烷基苯硫醚（2）在使用四氢呋喃作为溶剂时，首次能够满足产率地进行阳极单氟化反应。

  DOI：

  10.1039/c39910001027

文献信息

• New mechanistic aspects of anodic monofluorination of halogenoalkyl and alkyl phenyl sulphides
  作者：Akinori Konno、Kiyono Nakagawa、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1039/c39910001027

  日期：——

  A unique Pummerer type mechanism via fluorosulphonium ions for anodic monofluorination of sulphides is established by comparing the anodic monofluorination of partially halogenated ethyl phenyl sulphides (1, PhSCH2R; R = CF3, CF2H, CFH2, CF2Cl, CClH2) with their anodic methoxylation; simple alkyl phenyl sulphides 2 bearing no electron-withdrawing group could be monofluorinated anodically in satisfactory yields for the first time when tetrahydrofuran was used as a solvent.

  通过比较部分卤化的乙基苯硫醚（1，PhSCH2R；R = CF3, CF2H, CFH2, CF2Cl, CClH2）的阳极单氟化与其阳极甲氧基化，建立了一种通过氟磺铵离子的独特Pummerer型机制。简单的不带有电子吸引基团的烷基苯硫醚（2）在使用四氢呋喃作为溶剂时，首次能够满足产率地进行阳极单氟化反应。
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 1. Regioselective anodic monofluorination of organosulfur compounds
  作者：Toshio Fuchigami、Moriyasu Shimojo、Akinori Konno、Kiyono Nakagawa

  DOI：10.1021/jo00312a006

  日期：1990.12
• Coe, Paul L.; Loehr, Marianne; Chambers, Owen R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 569 - 573
  作者：Coe, Paul L.、Loehr, Marianne、Chambers, Owen R.、Rochin, Christophe

  DOI：——

  日期：——
• FUCHIGAMI, TOSHIO;SHIMOJO, MORIYASU;KONNO, AKINORI;NAKAGAWA, KIYONO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6074-6075
  作者：FUCHIGAMI, TOSHIO、SHIMOJO, MORIYASU、KONNO, AKINORI、NAKAGAWA, KIYONO

  DOI：——

  日期：——
• Fuchigami Toshio, Konno Akinori, Nakagawa Kiyono, Shimojo Moriyasu, J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 5937-5941
  作者：Fuchigami Toshio, Konno Akinori, Nakagawa Kiyono, Shimojo Moriyasu

  DOI：——

  日期：——