2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 120449-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 120449-24-3
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₃NO₈
• 分子量: 434.658
• InChiKey: CBEDSVQSHODOKN-LQWYWTJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2,3-dihydroxypropyl 2,3,4,-tri-O-acetyl-6-deoxyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-核碱基假碱基对：DNA中的生物分子相互作用

  摘要：

  非共价力决定生物分子之间的相互作用。受氨基糖苷-RNA识别中发现的生物分子相互作用的启发，已检查了葡萄糖-核碱基对。插入有6个脱氧葡萄糖的脱氧寡核苷酸能够与其互补链杂交，因此表现出对嘌呤核苷碱基的偏好。尽管产生的双螺旋比自然螺旋的稳定性差，但它们仅表现出较小的局部变形。6-脱氧葡萄糖保持完全整合在双螺旋中，其OH基团与相对的鸟嘌呤形成两个氢键。这对6-脱氧葡萄糖-鸟嘌呤非常类似于嘌呤-嘧啶的几何形状。量子化学计算表明，葡萄糖-嘌呤对与天然T-A对一样稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201603510
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-D-glucopyranose 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  LIU, LI-DA;LIU, HUNG-WEN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 35-36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Series of Monosaccharide–Fipronil Conjugates and Their Phloem Mobility
  作者：Jian-Guo Yuan、Han-Xiang Wu、Meng-Ling Lu、Gao-Peng Song、Han-Hong Xu

  DOI：10.1021/jf400888c

  日期：2013.5.8

  To test the effect of adding different monosaccharide groups to a non-phloem-mobile insecticide on the phloem mobility of the insecticide, a series of conjugates of different monosaccharides and fipronil were synthesized using the trichloroacetimidate method. Phloem mobility tests in castor bean (Ricinus communis L.) seedlings indicated that the phloem mobility of these conjugates varied markedly. L-Rhamnose fipronil and D-fucose fipronil displayed the highest phloem mobility among all of the tested conjugates. Conjugating hexose, pentose, or deoxysugar to fipronil through an O-glycosidic linkage can confer phloem mobility to fipronil in R. communis L. effectively, while the -OH orientation of the monosaccharide substantially affected the phloem mobility of the conjugates.