4-[1-(tert-butoxy)-2-iodoethoxymethyl]-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one | 268736-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[1-(tert-butoxy)-2-iodoethoxymethyl]-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-[1-(tert-butoxy)-2-iodoethoxy]-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one；4-[2-Iodo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethoxy]-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-[2-iodo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethoxy]-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 268736-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₃
• 分子量: 350.197
• InChiKey: DDVYQWGTRJXEGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(tert-butoxy)-2-iodoethoxymethyl]-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(tert-butoxy)-7a-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzo[b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ueno-Stork自由基环化反应实现1,4-二烯-3-醇和相关化合物的不对称化

  摘要：

  [公式：见正文]据报道，通过Ueno-Stork自由基环化使1,4-二烯-3-醇和相关化合物脱对称。环化的立体化学由缩醛中心控制。在新形成的四氢呋喃环的C（4）和C（5）处观察到优异的立体控制。手性助剂的使用允许制备对映体纯的材料。通过短时间合成雄性非洲甘蔗茎bore Eldana saccharina的信息素（+）-eldanolide，已证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol005613v
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基乙烯基醚 、 4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到4-[1-(tert-butoxy)-2-iodoethoxymethyl]-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ueno-Stork自由基环化反应实现1,4-二烯-3-醇和相关化合物的不对称化

  摘要：

  [公式：见正文]据报道，通过Ueno-Stork自由基环化使1,4-二烯-3-醇和相关化合物脱对称。环化的立体化学由缩醛中心控制。在新形成的四氢呋喃环的C（4）和C（5）处观察到优异的立体控制。手性助剂的使用允许制备对映体纯的材料。通过短时间合成雄性非洲甘蔗茎bore Eldana saccharina的信息素（+）-eldanolide，已证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol005613v

文献信息

• Highly Stereoselective Radical Cyclization of Haloacetals Controlled by the Acetal Center
  作者：Félix Villar、Tanja Kolly-Kovac、Olivier Equey、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.200390180

  日期：2003.4.4

  A systematic investigation of radical haloacetal cyclizations (Ueno-Stork reaction) where the acetal center is the unique stereogenic element is reported. This highly diastereoselective reaction can be used for the preparation of polysubstituted tetrahydrofurans and gamma-lactones. We report herein the full experimental details of reactions where up to three new chiral centers are created. To demonstrate

  报道了系统的自由基卤缩醛环化（Ueno-Stork反应）的研究，其中缩醛中心是独特的立体生成元素。该高度非对映选择性反应可用于制备多取代的四氢呋喃和γ-内酯。我们在此报告了最多创建三个新手性中心的反应的全部实验细节。为了证明这种方法的潜力，已经实现了与生物活性木脂素相关的（+）-依加醇化物和三环缩醛的短合成。