(2R,4R,5S,1'R)-methanesulfonic acid [5-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl ester | 790662-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,4R,5S,1'R)-methanesulfonic acid [5-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl ester
• CAS: 790662-66-7
• 化学式: C₂₉H₅₂O₅SSi₃
• 分子量: 597.051
• InChiKey: AHRTXDDJEHWCKZ-SATIQFTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S,1'R)-methanesulfonic acid [5-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(2R,4R,3S,1'R)-2-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-3-(dimethylphenylsilanyl)-5-iodomethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的C11-C29片段的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。

  DOI：

  10.1021/ol048381z
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(dimethylphenylsilanyl)-1-(triethylsilanyl)hex-5-en-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,4R,5S,1'R)-methanesulfonic acid [5-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的C11-C29片段的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。

  DOI：

  10.1021/ol048381z