(1S,2S,3R,5R)-3-Benzyloxy-2-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane | 110104-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,5R)-3-Benzyloxy-2-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 110104-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: IQZNMRFCOBPERM-IGHBBLSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5R)-3-Benzyloxy-2-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3R)-3-acetoxy-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wakamatsu, Takeshi; Yamada, Satoshi; Nakamura, Hideo, Heterocycles, 1987, vol. 25, # 1, p. 43 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖 在 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,3R,5R)-3-Benzyloxy-2-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  具有高区域选择性的二脱水糖的环氧乙烷环开口及其在制备6-脱氧赤藓醇内酯B的两个手性链段中的应用

  摘要：

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85401-5