(1R,2R)-(+)-4-(1-hydrooxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester | 1235704-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (1R,2R)-(+)-4-(1-hydrooxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (1R,2R)-4-(1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1235704-12-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: LAQUOZKLBAYLBX-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 N-哌嗪甲酸乙酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 碘化铵 、 PPF-P(t-Bu)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(1R,2R)-(+)-4-(1-hydrooxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效铑催化的氧杂苯并降冰片二烯与胺亲核试剂的不对称开环反应

  摘要：

  研究了铑催化的氧杂苯并降冰片二烯与脂肪族伯胺和取代的 N-苯基哌嗪的不对称开环反应。这些反应的特点是通过桥头氧与胺亲核试剂的分子间烯丙基置换形成新的碳 - 氮键，这提供了相应的产品，收率良好（高达 97%）和优异的对映选择性（高达 99 %ee).图形摘要研究了铑催化的氧杂苯并降冰片二烯与脂肪族伯胺和取代的N-苯基哌嗪的不对称开环反应。这些反应的特点是通过桥头氧与胺亲核试剂的分子间烯丙基置换形成新的碳氮键，

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0383-3

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Oxabenzonorbornadienes with N-Substituted Piperazine Nucleophiles
  作者：Wen Yang、Renshi Luo、Dingqiao Yang

  DOI：10.3390/molecules201219748

  日期：——

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadienes with N-substituted piperazines was described. The reaction afforded the corresponding ring-opening products in high yields and moderate enantioselectivities in the presence of 2.5 mol % [Ir(COD)Cl]2 and 5.0 mol % (S)-p-Tol-BINAP. The effects of various chiral bidentate ligands, catalyst loading, solvent, and temperature on the yield and enantioselectivity were also investigated. A plausible mechanism was proposed to account for the formation of the corresponding trans-ring opened products based on the X-ray structure of product 2i.

  报道了铱催化的氧杂苯并降冰片二烯与N-取代哌嗪的不对称开环反应。在2.5 mol% [Ir(COD)Cl]2和5.0 mol% (S)-对甲苯-BINAP的存在下，该反应以高产率和中等对映选择性提供了相应的开环产物。还研究了各种手性双齿配体、催化剂用量、溶剂和温度对产率和对映选择性的影响。基于产物2i的X射线结构，提出了一个合理的机理来解释相应反式开环产物的形成。