2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R,5S)-3-benzyloxy-5-hydroxy-4-methyl-5-((R)-2-methyl-oxiranyl)-pentyl ester | 110104-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R,5S)-3-benzyloxy-5-hydroxy-4-methyl-5-((R)-2-methyl-oxiranyl)-pentyl ester
• CAS: 110104-57-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: SDDCQUYBUPKGHZ-CQSHLORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R,5S)-3-benzyloxy-5-hydroxy-4-methyl-5-((R)-2-methyl-oxiranyl)-pentyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R,5R,6S)-3-benzyloxy-5,7-dihydroxy-4,6-dimethyl-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有高区域选择性的二脱水糖的环氧乙烷环开口及其在制备6-脱氧赤藓醇内酯B的两个手性链段中的应用

  摘要：

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85401-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-Benzyloxy-4,6-dimethyl-hept-6-ene-1,5-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R,5S)-3-benzyloxy-5-hydroxy-4-methyl-5-((R)-2-methyl-oxiranyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有高区域选择性的二脱水糖的环氧乙烷环开口及其在制备6-脱氧赤藓醇内酯B的两个手性链段中的应用

  摘要：

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85401-5