[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate | 482582-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 482582-74-1
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈
• 分子量: 518.563
• InChiKey: SAQUIJOKSSGBAW-IIPYVSHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用新型炔型接头固相合成寡糖：通过 Sonogashira 反应选择载体上的反应位点

  摘要：

  精心设计了两种具有炔基甲氧基部分的新型炔烃型接头，用于寡糖的固相合成。通过炔丙基糖苷与聚合物负载的碘苯的 Sonogashira 反应形成糖残基和固体支持物之间的炔丙基糖苷型接头。炔丙酯型接头也通过4-(炔丙氧基羰基)苄基糖苷与后者的相同反应构建。两种接头对酸例如 TFA 都是稳定的，但在通过用 Co 2 (CO) 8 处理转化为相应的炔-钴络合物后，可以很容易地用这种酸裂解。后一种酯接头通常是有利的，因为温和裂解释放出产物作为其易于纯化的羧基苄基糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33605
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三乙基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用新型炔型接头固相合成寡糖：通过 Sonogashira 反应选择载体上的反应位点

  摘要：

  精心设计了两种具有炔基甲氧基部分的新型炔烃型接头，用于寡糖的固相合成。通过炔丙基糖苷与聚合物负载的碘苯的 Sonogashira 反应形成糖残基和固体支持物之间的炔丙基糖苷型接头。炔丙酯型接头也通过4-(炔丙氧基羰基)苄基糖苷与后者的相同反应构建。两种接头对酸例如 TFA 都是稳定的，但在通过用 Co 2 (CO) 8 处理转化为相应的炔-钴络合物后，可以很容易地用这种酸裂解。后一种酯接头通常是有利的，因为温和裂解释放出产物作为其易于纯化的羧基苄基糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33605

文献信息

• Solid-phase Synthesis of Oligosaccharides Using Novel Alkyne-type Linkers: Selection of Reactive Sites on the Support by Sonogashira Reaction
  作者：Koichi Fukase、Minoru Izumi、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-2002-33605

  日期：——

  Two new alkyne-type linkers having alkynylmethyloxy moieties were elaborated for solid-phase synthesis of oligosaccharides. A propargyl glycoside-type linker between a sugar residue and a solid support was formed by the Sonogashira reaction of a propargyl glycoside with polymer-supported iodobenzene. A propargyl ester-type linker was also constructed by the same reaction of a 4-(proparygyloxycarbonyl)benzyl

  精心设计了两种具有炔基甲氧基部分的新型炔烃型接头，用于寡糖的固相合成。通过炔丙基糖苷与聚合物负载的碘苯的 Sonogashira 反应形成糖残基和固体支持物之间的炔丙基糖苷型接头。炔丙酯型接头也通过4-(炔丙氧基羰基)苄基糖苷与后者的相同反应构建。两种接头对酸例如 TFA 都是稳定的，但在通过用 Co 2 (CO) 8 处理转化为相应的炔-钴络合物后，可以很容易地用这种酸裂解。后一种酯接头通常是有利的，因为温和裂解释放出产物作为其易于纯化的羧基苄基糖苷。