3Z-(bromomethylene)-4-vinyltetrahydrofuran | 1338003-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3Z-(bromomethylene)-4-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (3Z)-3-(bromomethylidene)-4-ethenyloxolane
• CAS: 1338003-00-1
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: SWIALQUDUDZIHN-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(prop-2-ynyloxy)-2Z-butenyl carbonate 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到3Z-(bromomethylene)-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  实时使用可见酶信标的组合催化：合成多功能（伪）卤金属化/碳环化

  摘要：

  对于大屏幕：基于醇氧化酶/过氧化物酶的组合催化屏幕在可见光区域实时产生信号。有针对性的高通量筛选揭示了双环萜类核的溴金属化/碳环化路线以及用于乙烯基硫氰酸酯安装的硫氰基钯化/碳环化路线。

  DOI：

  10.1002/anie.201103365

文献信息

• Combinatorial Catalysis Employing a Visible Enzymatic Beacon in Real Time: Synthetically Versatile (Pseudo)Halometalation/Carbocyclizations
  作者：Jacob A. Friest、Sylvain Broussy、Woo Jin Chung、David B. Berkowitz

  DOI：10.1002/anie.201103365

  日期：2011.9.12

  For the big screen: An alcohol oxidase/peroxidase‐based screen for combinatorial catalysis produces a signal in the visible region and in real time. A targeted high‐throughput screen uncovered a bromometalation/carbocyclization route to bicyclic terpenoid cores and a thiocyano palladation/carbocyclization for the ready installation of vinyl thiocyanates.

  对于大屏幕：基于醇氧化酶/过氧化物酶的组合催化屏幕在可见光区域实时产生信号。有针对性的高通量筛选揭示了双环萜类核的溴金属化/碳环化路线以及用于乙烯基硫氰酸酯安装的硫氰基钯化/碳环化路线。