allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 321896-09-7

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside

英文别名

——

allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside化学式

CAS

321896-09-7

化学式

C₂₁H₂₈O₇

mdl

——

分子量

392.449

InChiKey

ZGZCJIAJWFAKHE-VUQDICHWSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.35
重原子数：

28.0
可旋转键数：

5.0
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.57
拓扑面积：

83.45
氢给体数：

1.0
氢受体数：

7.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷	allyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside	93382-48-0	C₁₆H₂₀O₆	308.331
烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷	1-O-allyl-α-D-glucopyranoside	7464-56-4	C₉H₁₆O₆	220.222

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-α-D-glucopyranoside	685104-19-2	C₆₁H₆₀O₂₂	1145.13
——	allyl 3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside	1343987-72-3	C₄₃H₄₈O₁₁	740.848
——	allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside	685104-18-1	C₅₀H₄₆O₁₅	886.906
——	allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside	321896-10-0	C₂₇H₄₂O₇Si	506.712
——	allyl 4-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-α-D-glucopyranoside	685104-22-7	C₅₆H₅₈O₂₃	1099.06
——	allyl 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-α-D-glucopyranoside	685104-20-5	C₅₄H₅₆O₂₂	1057.03
——	allyl 2-O-benzyl-3-O(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glycopyranoside	1343987-75-6	C₅₀H₅₆O₁₁	832.988
——	allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside	321896-01-9	C₂₂H₃₄O₆Si	422.594
——	allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside	685104-39-6	C₅₆H₆₀O₁₅Si	1001.17
——	tert-butyl [allyl 4-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-α-D-glucopyranoside]uronate	685104-23-8	C₆₀H₆₄O₂₄	1169.15
——	allyl 4-O-acetyl-6-O-triphenylmethyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-α-D-glucopyranoside	685104-21-6	C₇₅H₇₂O₂₃	1341.38
——	allyl 3-O(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-6-O-(4-methoxyphenol)-α-D-glycopyranoside	1343988-82-8	C₅₇H₆₂O₁₂	939.112
——	tert-butyl [4-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-α-D-glucopyranoside]uronate	685104-24-9	C₅₇H₆₀O₂₄	1129.09

反应信息

作为反应物：

描述：

allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在咪唑、 4-二甲氨基吡啶、 4 A molecular sieve 、三氟化硼乙醚、二异丁基氢化铝作用下，以二氯甲烷、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，生成

参考文献：

名称：

强效免疫佐剂 QS-21 的三糖和四糖部分的合成

摘要：

标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

DOI：

10.1002/ejoc.200300580
作为产物：

描述：

D-葡萄糖在 camphor-10-sulfonic acid 吡啶、乙酰氯作用下，以乙腈为溶剂，反应 4.0h，生成 allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside

参考文献：

名称：

[EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDES FOR MORAXELLA VACCINE
[FR] OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES POUR VACCINS CONTRE MORAXELLA

摘要：

公开号：

WO2011137181A8

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文献信息

Rearrangement of sugar 1,2-orthoesters to glycosidic products: a mechanistic implication

作者：Zunyi Yang、Wenbin Lin、Biao Yu

DOI：10.1016/s0008-6215(00)00242-1

日期：2000.12

The identification of cross-over products in the rearrangement of two structurally similar sugar 1,2-orthoesters to glycosidic products is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

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