methyl 6-(benzyloxycarbonyl)amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 86462-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-(benzyloxycarbonyl)amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 86462-45-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇
• 分子量: 327.334
• InChiKey: IEQCGWYQQBXBPG-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(benzyloxycarbonyl)amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl 6-benzyloxycarbonylamino-4-chloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-Deoxy-, 5,4′-Dideoxy-, 5-Deoxy-5-epichloro-, and 5,4′-Dideoxy-5,4′-diepichlorokanamycin A

  摘要：

  5,4′-二脱氧-5,4′-二氯卡那霉素 A 由 1,3,6′,3″-四(N-苄氧羰基)-4″,6″-O-环己亚基卡那霉素 A 合成，先经硫酰氯处理，再解封。对 2′,3′,4′,2″-四-O-乙酰基-1,3,6′,3″-四(N-苄氧羰基)-4″,6″-O-环己亚基卡那霉素 A 进行类似处理，得到 5-脱氧-5-表氯卡那霉素 A。5,4′-二脱氧卡那霉素 A 和 5-脱氧卡那霉素 A 由相应的 5,4′-二氯和 5-表氯衍生物合成，在液氨或三丁基锡烷中用金属钠还原脱氯。这些衍生物的结构通过 1H- 和 13C-NMR 光谱得到证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1149
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(benzyloxycarbonyl)amino-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以94.5%的产率得到methyl 6-(benzyloxycarbonyl)amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluoroboric acid, an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85171-5

文献信息

• An Alternative and Facile Synthetic Approach for the Precursors of 3- and 6-Aminosugar Donors and Study of One-pot Glycosyltrasferation
  作者：Uddav Pandey、Yagya Prasad Subedi、Madher N. Alfindee、Taylor Shepherd、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1246/cl.190772

  日期：2020.1.5

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