7-chloro-3,4-dihydrochromen-2-one | 140841-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 7-chloro-3,4-dihydrochromen-2-one
• 英文别名: 7-Chlorochroman-2-one
• CAS: 140841-02-7
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: YFERPPYKQJUHBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  302.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3,4-dihydrochromen-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-chloro-4H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Rapid Construction of Enantioenriched Benzofurochromanes by SaBOX/Copper(II) Catalyzed Enantioselective [3 + 2] Annulation of γ-Chromenes with Quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01933
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-茚满酮 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-chloro-3,4-dihydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid Construction of Enantioenriched Benzofurochromanes by SaBOX/Copper(II) Catalyzed Enantioselective [3 + 2] Annulation of γ-Chromenes with Quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01933

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition of Thioamide to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yuta Suzuki、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201102332

  日期：2011.10.17

  allows efficient access to optically active five‐ and six‐membered ring systems bearing ester and thioamide functionalities in an anti fashion; these ring systems are amenable to differential functional group manipulation. Direct catalytic, asymmetric, intramolecular conjugate addition of thioamide to α,β‐unsaturated esters is described. In situ generated Cu thioamide enolate, by catalytic deprotonation

  质子转移可有效地以反方式进入具有酯和硫酰胺官能团的旋光五元和六元环系统；这些环系统适合于不同的官能团操纵。描述了将硫酰胺直接催化，不对称，分子内共轭加成到α，β-不饱和酯中。通过催化去质子化，原位生成的铜硫代酰胺烯醇铜进行共轭加成/质子化，以实现完全转化（参见方案）。
• Enzymatic Baeyer-Villiger Oxidation of Benzo-Fused Ketones: Formation of Regiocomplementary Lactones
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200900084

  日期：2009.5

  Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs) are enzymes that are known to catalyse the Baeyer-Villiger oxidation of ketones in aqueous media using O(2) as oxidant. Herein, we describe the oxidation of a set of diverse benzo-fused ketones by three different BVMOs in both aqueous and non-conventional reaction media. Most of the tested ketones, for example, 1-tetralone and 1- and 2-indanone, were converted

  Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 是已知的酶，它们使用 O(2) 作为氧化剂在水性介质中催化 Baeyer-Villiger 氧化酮。在此，我们描述了在水性和非常规反应介质中由三种不同的 BVMO 氧化一组不同的苯并稠合酮。大多数测试的酮，例如 1-四氢萘酮和 1- 和 2-茚满酮，都被使用的一种生物催化剂转化。通过在相对较高的 pH 值下进行氧化反应和添加有机助溶剂，可以提高催化效率。一个引人注目的观察结果是，当使用两种不同的 BVMO 氧化一系列 1-茚满酮时，获得了绝对和互补的区域选择性。4-羟基苯乙酮单加氧酶 (HAPMO) 对 1-茚满酮的转化导致预期的内酯 3,4-二氢香豆素的形成。相比之下，通过使用苯丙酮单加氧酶突变蛋白 (M-PAMO)，1-茚满酮的转化导致仅形成意想不到的内酯，即 1-异色满酮。This illustrates that by the
• Brønsted Acid Catalyzed Intramolecular Allylic Substitution Reaction of Allylic Alcohols: A Facile Synthesis of 2-Vinylchromans
  作者：Chang-Hua Ding、Bin Xu、Yun-Fan Li、Yu-Ting Xi、Kai-Ji Hu、Qitao Tan

  DOI：10.1055/a-2301-9223

  日期：2024.11

  Brønsted acid catalyzed intramolecular allylic substitution reaction of secondary and tertiary allylic alcohols has been developed. A variety of 2-vinylchromans were efficiently prepared in moderate to excellent yields. The given method features wide substrate scope, operational simplicity, and mild, metal-free reaction conditions. The practicability of the method was demonstrated by a gram-scale reaction

  已开发出布朗斯台德酸催化仲烯丙醇和叔烯丙醇的分子内烯丙取代反应。多种 2-乙烯基苯并二氢吡喃以中等至优异的产率有效制备。该方法具有底物范围广、操作简单、反应条件温和、无金属等特点。通过克级反应和产物的进一步衍生证明了该方法的实用性。还对催化不对称反应进行了初步研究。