1-Phenyl-3-[6-(phenylcarbamoylamino)acridin-3-yl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-[6-(phenylcarbamoylamino)acridin-3-yl]urea
• 化学式: C₂₇H₂₁N₅O₂
• 分子量: 447.496
• InChiKey: UGIVUPZGMGMNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-diisothiocyanatoacridine 在 MNO 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Phenyl-3-[6-(phenylcarbamoylamino)acridin-3-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  基于预测熵变设计的新型生物活性原黄素尿素的合成

  摘要：

  在分子建模设计研究的基础上合成了一系列新的原黄素脲，衍生物11a – 11i。新型尿素的结构是从药理学模型中获得的，其参数是通过对先前制备的带有正烷基链的原黄素尿素的构效关系的研究确定的。使用量子力学和化学信息学确定尿素模型的亲脂性 (Log P ) 和标准熵 (Δ S °)的变化，即药理学模型的输入参数。针对 NCI-60 人类癌细胞系评估了合成衍生物的抗癌活性。尿素衍生物azepyl 11b、苯基11c和苯基乙基11f显示出最高水平的抗癌活性，尽管结果仅比先前出版物中报道的己基脲衍生物11j略有改善。几种新型尿素衍生物对 HCT-116 癌细胞系显示出 GI 50值，这表明化合物 azepyl 11b –0.44 μM、苯基11c –0.23 μM、苯乙基11f –0.35 μM 和己基11j –0.36 μM的细胞抑制作用. 相比之下，新型尿素衍生物11b、11c和11f表现出的细胞

  DOI：

  10.3390/molecules26164860

文献信息

• Synthesis of Novel Biologically Active Proflavine Ureas Designed on the Basis of Predicted Entropy Changes
  作者：Ladislav Janovec、Eva Kovacova、Martina Semelakova、Monika Kvakova、Daniel Kupka、David Jager、Maria Kozurkova

  DOI：10.3390/molecules26164860

  日期：——

  A novel series of proflavine ureas, derivatives 11a–11i, were synthesized on the basis of molecular modeling design studies. The structure of the novel ureas was obtained from the pharmacological model, the parameters of which were determined from studies of the structure-activity relationship of previously prepared proflavine ureas bearing n-alkyl chains. The lipophilicity (LogP) and the changes in

  在分子建模设计研究的基础上合成了一系列新的原黄素脲，衍生物11a – 11i。新型尿素的结构是从药理学模型中获得的，其参数是通过对先前制备的带有正烷基链的原黄素尿素的构效关系的研究确定的。使用量子力学和化学信息学确定尿素模型的亲脂性 (Log P ) 和标准熵 (Δ S °)的变化，即药理学模型的输入参数。针对 NCI-60 人类癌细胞系评估了合成衍生物的抗癌活性。尿素衍生物azepyl 11b、苯基11c和苯基乙基11f显示出最高水平的抗癌活性，尽管结果仅比先前出版物中报道的己基脲衍生物11j略有改善。几种新型尿素衍生物对 HCT-116 癌细胞系显示出 GI 50值，这表明化合物 azepyl 11b –0.44 μM、苯基11c –0.23 μM、苯乙基11f –0.35 μM 和己基11j –0.36 μM的细胞抑制作用. 相比之下，新型尿素衍生物11b、11c和11f表现出的细胞