tert-butyl (2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 908022-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 908022-22-0
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₄Si
• 分子量: 455.67
• InChiKey: OEEKJCWOCSHWQP-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃加氢酰胺化的酰胺基自由基的电催化生成：利用溶剂效应实现苯胺氧化

  摘要：

  由N-H酰胺氧化生成重要的合成酰胺基自由基是一项有吸引力且具有挑战性的任务。先前的方法需要化学计量的强氧化剂和/或昂贵的贵金属催化剂。我们在此报告了第一种电催化方法，该方法采用廉价的有机金属试剂二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，以从N-芳基酰胺生成酰胺基。基于这种自由基生成方法，已经开发了一种有效的分子内烯烃加氢酰胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201510418
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲基酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃加氢酰胺化的酰胺基自由基的电催化生成：利用溶剂效应实现苯胺氧化

  摘要：

  由N-H酰胺氧化生成重要的合成酰胺基自由基是一项有吸引力且具有挑战性的任务。先前的方法需要化学计量的强氧化剂和/或昂贵的贵金属催化剂。我们在此报告了第一种电催化方法，该方法采用廉价的有机金属试剂二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，以从N-芳基酰胺生成酰胺基。基于这种自由基生成方法，已经开发了一种有效的分子内烯烃加氢酰胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201510418

文献信息

• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Ochiai Hiroshi

  公开号：US20090233908A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A compound represented by formula (I): (wherein the symbols are the same as defined in the description), a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof, and medicinal use thereof. The compound represented by formula (I) has CXCR4 antagonistic activity. It is hence useful as, e.g., a preventive and/or therapeutic agent for CXCR4-mediated diseases such as inflammatory/immunologic diseases (e.g., rheumatoid arthritis, arthritis, retinopathy, pulmonary fibrosis, and rejection reactions of transplanted organs), allergic diseases, infections diseases (e.g., human immunodeficiency virus infection and acquired immunologic deficiency syndrome), psychoneurotic diseases, cerebral diseases, cardiac/vascular disease, metabolic diseases, cancer diseases (e.g., cancer, cancer metastasis) or as an agent for regeneration therapy.

  化合物的化学式为（I）：（其中符号的定义与说明书中相同），其盐，N-氧化物，溶剂化合物或前药，以及其药用。化合物（I）具有CXCR4拮抗活性。因此，它可用作预防和/或治疗CXCR4介导疾病的药物，例如炎症/免疫疾病（例如类风湿性关节炎，关节炎，视网膜病变，肺纤维化和移植器官的排斥反应），过敏性疾病，感染性疾病（例如人类免疫缺陷病毒感染和获得性免疫缺陷综合症），心理神经疾病，脑部疾病，心血管疾病，代谢性疾病，癌症（例如癌症，癌症转移）或再生治疗剂。
• Nitrogenous heterocyclic compound and medicinal use thereof
  申请人：Ochiai Hiroshi

  公开号：US08680092B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  A compound represented by formula (I): (wherein the symbols are the same as defined in the description), a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof, and medicinal use thereof. The compound represented by formula (I) has CXCR4 antagonistic activity. It is hence useful as, e.g., a preventive and/or therapeutic agent for CXCR4-mediated diseases such as inflammatory/immunologic diseases (e.g., rheumatoid arthritis, arthritis, retinopathy, pulmonary fibrosis, and rejection reactions of transplanted organs), allergic diseases, infections diseases (e.g., human immunodeficiency virus infection and acquired immunologic deficiency syndrome), psychoneurotic diseases, cerebral diseases, cardiac/vascular disease, metabolic diseases, cancer diseases (e.g., cancer, cancer metastasis) or as an agent for regeneration therapy.

  化合物的化学式为(I):(其中符号的定义与说明中相同)，其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药，以及其药用。化合物(I)具有CXCR4拮抗活性。因此，它可用作CXCR4介导疾病（例如类风湿性关节炎、关节炎、视网膜病变、肺纤维化、移植器官排斥反应等炎症/免疫疾病，过敏性疾病，感染性疾病（例如人类免疫缺陷病毒感染和获得性免疫缺陷综合症），心理神经疾病，脑部疾病，心脏/血管疾病，代谢性疾病，癌症（例如癌症，癌症转移）或再生治疗的药物。
• EP1852432
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Electrocatalytic Generation of Amidyl Radicals for Olefin Hydroamidation: Use of Solvent Effects to Enable Anilide Oxidation
  作者：Lin Zhu、Peng Xiong、Zhong-Yi Mao、Yong-Heng Wang、Xiaomei Yan、Xin Lu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201510418

  日期：2016.2.5

  important amidyl radicals from N−H amides is an appealing and yet challenging task. Previous methods require a stoichiometric amount of a strong oxidant and/or a costly noble‐metal catalyst. We report herein the first electrocatalytic method that employs ferrocene (Fc), a cheap organometallic reagent, as the redox catalyst to produce amidyl radicals from N‐aryl amides. Based on this radical‐generating

  由N-H酰胺氧化生成重要的合成酰胺基自由基是一项有吸引力且具有挑战性的任务。先前的方法需要化学计量的强氧化剂和/或昂贵的贵金属催化剂。我们在此报告了第一种电催化方法，该方法采用廉价的有机金属试剂二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，以从N-芳基酰胺生成酰胺基。基于这种自由基生成方法，已经开发了一种有效的分子内烯烃加氢酰胺化反应。
• Anticancer Approach Inspired by the Hepatotoxic Mechanism of Pyrrolizidine Alkaloids with Glycosylated Artificial Metalloenzymes
  作者：Michitaka Kurimoto、Tsung‐che Chang、Yoshitake Nishiyama、Takehiro Suzuki、Naoshi Dohmae、Katsunori Tanaka、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1002/anie.202205541

  日期：2022.10.24

  oxidation of pyrrolizidine alkaloids (PAs) by cytochrome P450 produces dehydro-PAs (DHPs), which leads to toxicities. We developed a therapeutic approach, in which a precursor is transformed into a synthetic DHP via 5-endo-dig cyclization catalyzed by a gold-based artificial metalloenzyme (ArM). In cell-based assays, the synthesis of the DHP by a glycosylated ArM suppressed cell growth of targeted cancer

  细胞色素 P450 对吡咯里西啶生物碱 (PA) 的代谢氧化会产生脱氢 PA (DHP)，从而导致毒性。我们开发了一种治疗方法，其中前体通过5 -内切-环化由金基人工金属酶 (ArM) 催化转化为合成 DHP 。在基于细胞的测定中，糖基化 ArM 合成 DHP 抑制了靶向癌细胞的细胞生长。