2-(5-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazol-2-yl)isoindoline-1,3-dione | 1313375-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazol-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[5-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1313375-56-2
• 化学式: C₂₇H₂₁ClN₂O₆S
• 分子量: 536.993
• InChiKey: GXDQBEBZMUKGHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  685.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazol-2-yl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-5-芳基噻唑作为微管靶向剂的聚合合成和生物学评价

  摘要：

  Combretastatin A-4 是一种有效的微管蛋白聚合抑制剂，促使我们合成了一系列新的 2-amino-4-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-5-芳基噻唑，目的是评估其作用噻唑骨架 5 位苯基上的取代基对生物活性的影响。对位的乙氧基产生该系列中活性最强的化合物，IC 507 个癌细胞系中的 5 个的 0.03–0.9 nM 值。最活跃的化合物在多重耐药性癌细胞中保留了全部活性，并通过微管蛋白的秋水仙碱位点发挥作用。处理后的细胞在细胞周期的 G2/M 期停滞，细胞死亡通过仅部分依赖于半胱天冬酶的凋亡途径进行。初步结果表明，除了细胞凋亡导致细胞死亡外，细胞还通过有丝分裂灾难作为替代细胞死亡机制被杀死。

  DOI：

  10.1021/jm200392p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(5-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazol-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-5-芳基噻唑作为微管靶向剂的聚合合成和生物学评价

  摘要：

  Combretastatin A-4 是一种有效的微管蛋白聚合抑制剂，促使我们合成了一系列新的 2-amino-4-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-5-芳基噻唑，目的是评估其作用噻唑骨架 5 位苯基上的取代基对生物活性的影响。对位的乙氧基产生该系列中活性最强的化合物，IC 507 个癌细胞系中的 5 个的 0.03–0.9 nM 值。最活跃的化合物在多重耐药性癌细胞中保留了全部活性，并通过微管蛋白的秋水仙碱位点发挥作用。处理后的细胞在细胞周期的 G2/M 期停滞，细胞死亡通过仅部分依赖于半胱天冬酶的凋亡途径进行。初步结果表明，除了细胞凋亡导致细胞死亡外，细胞还通过有丝分裂灾难作为替代细胞死亡机制被杀死。

  DOI：

  10.1021/jm200392p