1,2-dihydro-4-(4-methylphenyl)-2-methyl-1-oxo-3-isoquinolinecarboxylic acid | 912564-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-(4-methylphenyl)-2-methyl-1-oxo-3-isoquinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-Methyl-4-(4-methylphenyl)-1-oxoisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 912564-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: VHQICBLACHXPHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-288 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-4-(4-methylphenyl)-2-methyl-1-oxo-3-isoquinolinecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 CR3588
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶AT1血管紧张素II受体拮抗剂的进一步研究。4-苯基喹啉骨架转化为4-苯基异喹啉酮或1-苯基茚骨架的影响。

  摘要：

  基于咪唑并[4,5-b]吡啶部分的新型AT（1）受体拮抗剂4的4-苯基喹啉片段被4-苯基异喹啉酮（化合物5）或1-苯基茚（化合物6）支架取代，以研究结构-活动关系。结合研究表明，大多数合成的化合物显示出对AT（1）受体的高亲和力。由于羧酸5b，f在体外具有较高的效能，因此与喹啉衍生物4b，i，j，k相比，对它们的渗透性（在Caco-2细胞中）和药代动力学研究进行了评估。研究表明，这些化合物的特点是排泄迅速，膜通透性低和口服生物利用度低。茚衍生物的结构优化导致化合物6e，f具有有趣的AT（1）受体亲和力。优化产生了可聚合的AT（1）受体配体6c，后者形成了热可逆性聚合物（poly-6c），并通过与温度有关的动力学从后者中释放出来。结果表明基于新的释放机理开发新颖的聚合物前药的可能性。最后，一组34种AT（1）受体拮抗剂被用作评估先前公布的定性和定量药效团模型预测能力的新方法。

  DOI：

  10.1021/jm0603163
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯甲酰)苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-dihydro-4-(4-methylphenyl)-2-methyl-1-oxo-3-isoquinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶AT1血管紧张素II受体拮抗剂的进一步研究。4-苯基喹啉骨架转化为4-苯基异喹啉酮或1-苯基茚骨架的影响。

  摘要：

  基于咪唑并[4,5-b]吡啶部分的新型AT（1）受体拮抗剂4的4-苯基喹啉片段被4-苯基异喹啉酮（化合物5）或1-苯基茚（化合物6）支架取代，以研究结构-活动关系。结合研究表明，大多数合成的化合物显示出对AT（1）受体的高亲和力。由于羧酸5b，f在体外具有较高的效能，因此与喹啉衍生物4b，i，j，k相比，对它们的渗透性（在Caco-2细胞中）和药代动力学研究进行了评估。研究表明，这些化合物的特点是排泄迅速，膜通透性低和口服生物利用度低。茚衍生物的结构优化导致化合物6e，f具有有趣的AT（1）受体亲和力。优化产生了可聚合的AT（1）受体配体6c，后者形成了热可逆性聚合物（poly-6c），并通过与温度有关的动力学从后者中释放出来。结果表明基于新的释放机理开发新颖的聚合物前药的可能性。最后，一组34种AT（1）受体拮抗剂被用作评估先前公布的定性和定量药效团模型预测能力的新方法。

  DOI：

  10.1021/jm0603163