4-(5,7-dimethyl-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl acetate | 108368-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(5,7-dimethyl-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl acetate
• 英文别名: 2-(4-acetoxy-phenyl)-5,7-dimethyl-chromen-4-one；2-(4-Acetoxy-phenyl)-5,7-dimethyl-chromen-4-on；[4-(5,7-Dimethyl-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 108368-43-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: KMTBRYDFOCUPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium acetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(5,7-dimethyl-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯并呋喃-2,3-二酮与炔烃脱羰环加成黄酮

  摘要：

  以dppe为配体，建立了镍催化苯并呋喃-2,3-二酮与炔烃的脱羰环加成反应，以65-99%的收率合成了多种功能性黄酮。具有取代苯基的末端炔烃和内部炔烃如芳酰基乙炔和二苯乙炔适用于该反应。还研究和讨论了碱对不同类型炔烃底物反应的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101241

文献信息

• 一种黄酮类化合物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112939917B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种黄酮类化合物的制备方法。本发明提供了一种黄酮类化合物的制备方法，以氧代靛红或苯环上取代后的氧代靛红，与苯乙炔或取代后的苯乙炔作为反应底物，使用镍催化剂和配体作为催化剂，以无机碱为助催化剂，在溶剂环境中，经由镍催化脱去一氧化碳后环化反应得到黄酮类化合物。本发明方法反应过程操作简单，成本低，无需强酸、强碱、强腐蚀性、毒性试剂；反应效率高，收率高，副产物少，无需贵金属和昂贵的配体。同时原料的取代基效应对该反应影响不大，可以合成多种取代、多种结构的含黄酮骨架的化合物，大大扩展了黄酮类化合物的种类。
• Takatori, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 843
  作者：Takatori

  DOI：——

  日期：——