2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)isoindoline-1,3-dione | 1234493-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 3-(phthalimido)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1234493-21-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: TXKSOHZSRHOGRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-氨基-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (2-AMINO)-TETRAHYDROCARBAZOLE-PROPANOIC ACID
  [FR] SYNTHÈSE D'ACIDE (2-AMINO)-TÉTRAHYDROCARBAZOLE-PROPANOÏQUE

  摘要：

  本发明提供了一种合成2-氨基-四氢吲哚-丙酸的新方法，这是合成Ramatroban的关键中间体。更具体地说，合成2-氨基-四氢吲哚-丙酸的方法包括将氨基环己醇氧化形成氨基环己酮，将氨基环己酮缩合形成四氢吲哚，去保护四氢吲哚以得到一种四氢吲哚的外消旋混合物，将外消旋混合物拆分以获得具有一种对映体过剩的混合物，烷基化过剩对映体以得到烷基酯，然后水解烷基酯以得到2-氨基-四氢吲哚-丙酸。

  公开号：

  WO2010078250A1
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 N-(4-氧代环己基)酞酰亚胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (2-AMINO)-TETRAHYDROCARBAZOLE-PROPANOIC ACID
  [FR] SYNTHÈSE D'ACIDE (2-AMINO)-TÉTRAHYDROCARBAZOLE-PROPANOÏQUE

  摘要：

  本发明提供了一种合成2-氨基-四氢吲哚-丙酸的新方法，这是合成Ramatroban的关键中间体。更具体地说，合成2-氨基-四氢吲哚-丙酸的方法包括将氨基环己醇氧化形成氨基环己酮，将氨基环己酮缩合形成四氢吲哚，去保护四氢吲哚以得到一种四氢吲哚的外消旋混合物，将外消旋混合物拆分以获得具有一种对映体过剩的混合物，烷基化过剩对映体以得到烷基酯，然后水解烷基酯以得到2-氨基-四氢吲哚-丙酸。

  公开号：

  WO2010078250A1

文献信息

• 10.1002/chem.202401293
  作者：Ren, Hai、Yang, Bing-Qing、Shi, Jun、Wu, Wei、Jiang, Biaobiao、Chi, Qin

  DOI：10.1002/chem.202401293

  日期：——

  A copper-catalyzed tunable oxygenative rearrangement reaction of tetrahydrocarbazoles by using H2O and O2 as oxygen source has been developed. Accordingly, highly important yet synthetically difficult cyclopentyl-bearing spiroindolin-2-one and spiroindolin-3-one products were obtained with excellent chemoselectivity and regioselectivity. Inspired from the unique pathway of 1, 2-migration rearrangement

  开发了一种以H 2 O和O 2作为氧源的铜催化四氢咔唑可调节氧化重排反应。因此，获得了高度重要但合成困难的带有环戊基的螺吲哚啉-2-酮和螺吲哚啉-3-酮产物，具有优异的化学选择性和区域选择性。受1, 2-迁移重排独特途径的启发，还开发了一种高度可控的吲哚羟基化方法，用于构建C3a-羟基亚胺二氢吲哚。
• [EN] SYNTHESIS OF (2-AMINO)-TETRAHYDROCARBAZOLE-PROPANOIC ACID<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ACIDE (2-AMINO)-TÉTRAHYDROCARBAZOLE-PROPANOÏQUE
  申请人：CHIRAL QUEST INC

  公开号：WO2010078250A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention provides a new approach to the synthesis of 2-amino-tetrahydrocarbazole-propanoic acid, a key intermediate for the synthesis of Ramatroban. More specifically, a synthesis of 2-amino-tetrahydrocarbazole- propanoic acid which includes oxidizing an aminocyclohexanol to form an aminocyclohexanone, condensing the aminocyclohexanone to form a tetrahydrocarbazole, deprotecting the tetrahydrocarbazole to yield a racemic mixture of a tetrahydrocarbazole, resolving the racemic mixture to obtain a yield mixture with an enantiomeric excess of one enantiomer over another, alkylating the excess enantiomer to yield an alkyl ester, and hydrolyzing the alkyl ester to yield 2-amino-tetrahydrocarbazole-propanoic acid.

  本发明提供了一种合成2-氨基-四氢吲哚-丙酸的新方法，这是合成Ramatroban的关键中间体。更具体地说，合成2-氨基-四氢吲哚-丙酸的方法包括将氨基环己醇氧化形成氨基环己酮，将氨基环己酮缩合形成四氢吲哚，去保护四氢吲哚以得到一种四氢吲哚的外消旋混合物，将外消旋混合物拆分以获得具有一种对映体过剩的混合物，烷基化过剩对映体以得到烷基酯，然后水解烷基酯以得到2-氨基-四氢吲哚-丙酸。