(R)-ethyl 3-(benzylamino)butanoate | 180581-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-(benzylamino)butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-(benzylamino)butanoate
• CAS: 180581-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: JENQQNDKUFOZAO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 、 苄胺 在 Candida antarctica B lipase Novozym 435 作用下， 反应 23.0h， 生成 (R)-ethyl 3-(benzylamino)butanoate 、 (R)-(-)-N-benzyl-3-(benzylamino)butanamide 、 N-benzylcrotonamide 、 S-ethyl 3-(benzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  短链脂肪族β-氨基酸酯的实用、高对映选择性化学酶法一锅法合成

  摘要：

  从前手性和易于获得的底物开始，开发了一种实用的、高度对映选择性的合成短链脂肪族 β-氨基酸酯的方法。这种化学酶促方法是基于油的非酶促氮杂-迈克尔加成苄胺到烯醇并随后通过对映选择性氨解进行脂肪酶催化拆分。这两个反应在无溶剂条件下作为一锅法合成进行，得到了令人满意的 β-氨基酯，收率良好，对映选择性高达 99% ee。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216721

文献信息

• Practical, Highly Enantioselective Chemoenzymatic One-Pot Synthesis of Short-Chain Aliphatic β-Amino Acid Esters
  作者：Harald Gröger、Markus Weiß

  DOI：10.1055/s-0029-1216721

  日期：——

  A practical, highly enantioselective method for the synthesis of short-chain aliphatic beta-amino acid esters was developed starting from prochiral and easily accessible Substrates. This chemoenzymatic approach is based oil a nonenzymatic aza-Michael addition of benzylamine to enoates and subsequent lipase-catalyzed resolution via enantioselective aminolysis. The two reactions are carried out as a

  从前手性和易于获得的底物开始，开发了一种实用的、高度对映选择性的合成短链脂肪族 β-氨基酸酯的方法。这种化学酶促方法是基于油的非酶促氮杂-迈克尔加成苄胺到烯醇并随后通过对映选择性氨解进行脂肪酶催化拆分。这两个反应在无溶剂条件下作为一锅法合成进行，得到了令人满意的 β-氨基酯，收率良好，对映选择性高达 99% ee。