1-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-one oxime | 1574316-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-one oxime
• 英文别名: N-[1-(3-methoxyphenyl)but-3-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 1574316-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KUTZZQUBIBYTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-one oxime 在 叠氮基三甲基硅烷 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到5-(azidomethyl)-3-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Oxyazidation of Unactivated Alkenes: A Facile Synthesis of Isoxazolines Featuring an Azido Substituent

  摘要：

  A novel and efficient Cu(OAc)(2)-catalyzed oxyazidation of unactivated alkenes was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form azido-substituted isoxazolines in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol403687k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酰胺和肟的电化学硫属化合物形成相应的恶唑啉和异恶唑啉

  摘要：

  本报告显示了通过串联电氧化硫属元素化-环化过程的无过渡金属合成恶唑啉和异恶唑啉衍生物。C-Se和C-S键形成方案均不使用任何外部氧化剂而开发，并且反应在室温下进行，并且对空气开放。使用这种方法，合成了29个取代的恶唑啉和16个取代的异恶唑啉衍生物，分离产率高达91％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901262

文献信息

• Copper-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfinates: a facile synthesis of isoxazolines featuring a sulfone substituent
  作者：Li-Jing Wang、Manman Chen、Lin Qi、Zhidong Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c7cc00090a

  日期：——

  A novel and efficient Cu(OAc)2-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfonates was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form a broad range of...

  开发了新型和有效的Cu（OAc）2介导的用磺酸钠的烯基肟的氧磺酰化反应。该反应易于进行，在温和条件下发生，并且形成范围广泛的...
• BF₃·OEt₂-mediated cyclization of β,γ-unsaturated oximes and hydrazones with <i>N</i>-(arylthio/arylseleno)succinimides: an efficient approach to synthesize isoxazoles or dihydropyrazoles
  作者：Wei Yu、Shichao Yang、Pei-Long Wang、Pinhua Li、Hongji Li

  DOI：10.1039/d0ob01388a

  日期：——

  A highly efficient BF3·OEt2-mediated cyclization of β,γ-unsaturated oximes and tosylhydrazones with N-(arylthio/arylseleno)succinimides has been established for the construction of N-heterocycles in a one-step manner. This metal-free cyclization provides direct access to isoxazoles and dihydropyrazoles in good to excellent yields at room temperature. The mechanistic experiments support the formation

  已经建立了一种高效的BF 3 ·OEt 2介导的β，γ-不饱和肟和甲苯磺酰with与N-（芳硫基/芳基硒代）琥珀酰亚胺的环化反应，用于一步构建N-杂环。这种无金属的环化反应可在室温下以良好或优异的收率直接获得异恶唑和二氢吡唑。机理实验支持阳离子物种PhS +的形成，该物种在该环化过程中起关键作用。
• Room temperature iron(<scp>ii</scp>)-catalyzed radical cyclization of unsaturated oximes with hypervalent iodine reagents
  作者：Shichao Yang、Hongji Li、Pinhua Li、Jingya Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9ob02424g

  日期：——

  Here, we disclose an iron(ii)-catalyzed I-O bond cleavage of Koser's hypervalent iodine reagents (HIRs) that initiated the radical cyclization of unsaturated oximes at room temperature. This strategy is successfully applied for the construction of the isoxazoline backbone in an efficient manner. In particular, the direct introduction of a TsO group into products facilitates their late-stage transformations

  在这里，我们公开了Koser的高价碘试剂（HIR）的铁（ii）催化IO键裂解，该试剂在室温下引发了不饱和肟的自由基环化反应。该策略已成功地有效地用于异恶唑啉骨架的构建。特别地，将TsO基团直接引入产物中促进了它们在有机合成中的后期转化。
• Copper-Catalyzed Oxydifluoroalkylation of β,γ-Unsaturated Oximes for the Construction of Isoxazolines with a Difluoroalkyl Side Chain
  作者：Guangwei Wang、Lianxin Wang、Hongtai Chen、Wentao Zhao

  DOI：10.1055/a-1495-7966

  日期：2021.6

  A copper-catalyzed oxydifluoroalkylation of β,γ-unsaturated oximes has been developed. This reaction proceeded through a cascade of difluoroalkylation of alkene followed by nucleophilic attack of the hydroxyl group of oximes. This protocol features mild reaction conditions, low-cost catalyst, and broad substrate scope, which provides a facile method to synthesize isoxazolines with a fluorinated sidechain

  已经开发出铜催化的β，γ-不饱和肟的氧二氟烷基化。该反应通过烯烃的二氟烷基化的级联进行，然后是肟的羟基的亲核攻击。该方案具有温和的反应条件，低成本的催化剂和广泛的底物范围，为合成带有氟侧链的异恶唑啉提供了一种简便的方法。
• Intramolecular Electrochemical Oxybromination of Olefins for the Synthesis of Isoxazolines in Batch and Continuous Flow
  作者：Ajit Prabhakar Kale、Pavlo Nikolaienko、Kristina Smirnova、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/ejoc.202100640

  日期：2021.6.25

  A new electrochemical method for the synthesis of 2-isoxazolines is reported. The reaction operates under atmospheric conditions and tolerates air and moisture. The use of potassium bromide as both electrolyte and bromine source precludes the need for toxic, air-sensitive inorganic oxidants or transition metal catalysts.

  报道了一种合成 2-异恶唑啉的新电化学方法。该反应在大气条件下进行并且耐受空气和水分。使用溴化钾作为电解质和溴源排除了对有毒、对空气敏感的无机氧化剂或过渡金属催化剂的需要。