(1S,2R,3S)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-methoxymethoxy-methyl)-2-benzyloxymethyl-butane-1,4-diol | 337968-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (1S,2R,3S)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-methoxymethoxy-methyl)-2-benzyloxymethyl-butane-1,4-diol
• CAS: 337968-29-3
• 化学式: C₂₉H₃₂O₉
• 分子量: 524.568
• InChiKey: YUKJBNZUHNWWNW-JEFHXNGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-methoxymethoxy-methyl)-2-benzyloxymethyl-butane-1,4-diol 在 钯 吡啶 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-<(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin

  摘要：

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11419
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-methoxymethoxy-methyl)-4-benzyloxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(1S,2R,3S)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-methoxymethoxy-methyl)-2-benzyloxymethyl-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin

  摘要：

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11419