(3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-methoxymethoxy-methyl)-4-benzyloxymethyl-dihydro-furan-2-one | 337968-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-methoxymethoxy-methyl)-4-benzyloxymethyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 337968-43-1
• 化学式: C₂₉H₂₈O₉
• 分子量: 520.536
• InChiKey: LAGFYNVJCFXYRB-VBGIDXMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-methoxymethoxy-methyl)-4-benzyloxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(1S,2R,3S)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-methoxymethoxy-methyl)-2-benzyloxymethyl-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin

  摘要：

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11419
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-[(苄氧基)甲基]-二氢呋喃-2-酮 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-methoxymethoxy-methyl)-4-benzyloxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin

  摘要：

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11419