methyl (4S)-2-oxo-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate | 220280-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-2-oxo-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 220280-34-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: RIBYDSIKLCBIGQ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-2-oxo-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 Ra-Ni 吡啶 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R)-3-氨基-2,4-吡咯烷二基]二甲醇
  参考文献：
  名称：

  L-丝氨酸在肟烯烃环加成路线中用于官能化的不对称吡咯烷，一种选择性的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  从L-丝氨酸开始并利用分子内肟肟烯烃环加成反应的不对称氮杂糖类似物的新途径已成功开发。该支链糖氨基二（羟甲基）吡咯烷家族的成员（1和2）表现出对α-葡糖苷酶的选择性抑制，而未检测到对β-葡糖苷酶的抑制。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85229-4
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (S)-4-methoxycarbonyl-oxazolidin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (4S)-2-oxo-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-丝氨酸在肟烯烃环加成路线中用于官能化的不对称吡咯烷，一种选择性的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  从L-丝氨酸开始并利用分子内肟肟烯烃环加成反应的不对称氮杂糖类似物的新途径已成功开发。该支链糖氨基二（羟甲基）吡咯烷家族的成员（1和2）表现出对α-葡糖苷酶的选择性抑制，而未检测到对β-葡糖苷酶的抑制。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85229-4

文献信息

• Synthesis of oxazolidinyl azacycles via ring-closing olefin metathesis: a practical entry to the synthesis of deoxy-azasugars and hydroxypyrrolizidines
  作者：Thangaiah Subramanian、Chang-Ching Lin、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00635-9

  日期：2001.6

  l-serines, an expedient method for the preparation of oxazolidinyl piperidines, azepenes and azacyclooctenes was illustrated as a route to various deoxy-azasugars and hydroxypyrrolizidines. The ring-closing olefin metathesis of oxazolidinyl di-olefins was used as a key-step to construct the azacycles. Consecutive epoxidation, hydrolysis and transannulation of oxazolidinyl azacyclooctene led to hydroxypyrrolizidines

  从d-和l-丝氨酸开始，说明了一种制备恶唑烷二基哌啶，氮杂环庚烷和氮杂环辛烯的简便方法，作为通往各种脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷的途径。恶唑烷基二烯烃的闭环烯烃复分解用作构建氮杂环的关键步骤。恶唑烷二基氮杂环辛烯的连续环氧化，水解和环过环生成羟基吡咯烷核苷。
• Microwave-induced 1,3-dipolar intramolecular cycloadditions of N-substituted oximes, nitrones, and azomethine ylides for the chiral synthesis of functionalized nitrogen heterocycles
  作者：Qian Cheng、Wen Zhang、Yoshimichi Tagami、Takayuki Oritani

  DOI：10.1039/b006000n

  日期：——

  Highly stereoselective intramolecular cycloadditions of unsaturated N-substituted oximes, nitrones, and azomethine ylides on the surface of silica gel without a solvent, which have been conducted under microwave irradiation, to produce functionalized tricyclic isoxazolidines fused with a pyrroline or piperidine ring in good yields, are presented.

  在硅胶表面，在不使用溶剂的情况下，在微波辐射下，对不饱和N-取代肟、硝酮和氮丙啶亚基进行高度立体选择性分子内环加成，从而以高收率生产出与吡咯啉或哌啶环融合的官能化三环异噁唑烷。
• [EN] MORPHOLINE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE MORPHOLINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 吗啉衍生物及其药物组合物和用途
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2022161462A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  一种取代的吗啉衍生物，其结构如式(I)所示。此外还公开了该衍生物的药学上可接受的盐、立体异构体、药物组合物以及其用途。
• Versatile approach for the synthesis of novel seven-membered iminocyclitols via ring-closing metathesis dihydroxylation reaction
  作者：Chang-Ching Lin、Yi-shin Pan、Laxmikant N Patkar、Hsiu-Mei Lin、Der-Lii M Tzou、Thangaiah Subramanian、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.064

  日期：2004.6

  Seven-membered iminocyclitols with diverse diastereomers were prepared starting with D- and L-serines and employing ring-closing olefin metathesis and dihydroxylation reaction sequence. The iminocyclitols were assayed for glycosidase inhibition and compound 20 was found to be a competitive inhibitor for beta-glucosidase with K-i 26.3 muM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IOOC Route to Substituted Chiral Pyrrolidines. Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Eliezer Falb、Yosi Bechor、Abraham Nudelman、Alfred Hassner、Amnon Albeck、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1021/jo9815094

  日期：1999.1.1

  Branched-chain five-membered ring aza-sugar analogues, synthesized from amino acids by an intramolecular oxime-olefin cycloaddition reaction, the IOOC route, were found to be selective glycosidase inhibitors. The derivative 2,4(S)-di(hydroxymethyl)-3(S)-aminopyrrolidine, obtained from D-serine, was about 1 order of potency more active than its enantiomer obtained from L-serine.