diethyl {[(E)-2-methyl-1-propylidene]amino}methylphosphonate | 699000-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl {[(E)-2-methyl-1-propylidene]amino}methylphosphonate
• 英文别名: (E)-N-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-methylpropan-1-imine
• CAS: 699000-69-6
• 化学式: C₉H₂₀NO₃P
• 分子量: 221.236
• InChiKey: XESOSDWQCZDYFR-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {[(E)-2-methyl-1-propylidene]amino}methylphosphonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(diethylphosphono)-1-(2-methylprop-1-enyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  1-Phosphono-2-aza-1,3-二烯的合成及其氮丙啶化范围

  摘要：

  通过相应的二乙基的1,4-脱氯化氢反应制备了几种1-膦酰基-2-氮杂-1,3-二烯14和1-芳基-1-膦酰基-2-氮杂-1,3-二烯15-17 [( 2-氯-1-亚烷基）氨基]甲基膦酸酯 10-13.1-Phosphono-2-aza-1.3-dienes 14 与重氮甲烷顺利反应生成 2-phosphono-1-vinylaziridines 18. 2-ethoxycarbonyl-3-phosphono 的合成-1-乙烯基氮杂环丙烷 19 使用重氮乙酸乙酯 (EDA) 在三甲苯酸镱 (III) 作为催化剂的存在下进行。2-膦酰基-3-(三甲基甲硅烷基)氮丙啶20由膦酰基氮杂二烯14通过在回流下用(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷处理制备。在这些条件下，1-Aryl-1-phosphono-2-aza-1,3-dienes 不易发生氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815969
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氨基甲烷膦酸酯 、 异丁醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到diethyl {[(E)-2-methyl-1-propylidene]amino}methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-Phosphono-2-aza-1,3-二烯的合成及其氮丙啶化范围

  摘要：

  通过相应的二乙基的1,4-脱氯化氢反应制备了几种1-膦酰基-2-氮杂-1,3-二烯14和1-芳基-1-膦酰基-2-氮杂-1,3-二烯15-17 [( 2-氯-1-亚烷基）氨基]甲基膦酸酯 10-13.1-Phosphono-2-aza-1.3-dienes 14 与重氮甲烷顺利反应生成 2-phosphono-1-vinylaziridines 18. 2-ethoxycarbonyl-3-phosphono 的合成-1-乙烯基氮杂环丙烷 19 使用重氮乙酸乙酯 (EDA) 在三甲苯酸镱 (III) 作为催化剂的存在下进行。2-膦酰基-3-(三甲基甲硅烷基)氮丙啶20由膦酰基氮杂二烯14通过在回流下用(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷处理制备。在这些条件下，1-Aryl-1-phosphono-2-aza-1,3-dienes 不易发生氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815969

文献信息

• Synthesis of 1-phosphono-2-aza-1, 3-dienes and their conversion into 1-vinyl-2-phosphonoaziridines
  作者：Christian Stevens、Marc Gallant、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00422-0

  日期：1999.4

  1-Phosphono-2-aza-1,3-dienes were formed by 1,4-dehydrochlorination of the corresponding N-(phosphonomethyl)-alpha-chloroimines, and reacted smoothly with diazomethane to give 1-vinyl-2-phosphonoaziridines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1-Phosphono-2-aza-1,3-dienes and Scope of their Aziridination
  作者：Christian V. Stevens、Bart Vanderhoydonck

  DOI：10.1055/s-2004-815969

  日期：——

  14 react smoothly with diazomethane to give 2-phosphono-1-vinylaziridines 18. The synthesis of 2-ethoxycarbonyl-3-phosphono-1-vinylaziridines 19 was performed using ethyl diazoacetate (EDA) in the presence of ytterbium(III) tritlate as a catalyst. 2-Phosphono-3-(trimethylsilyl)aziridines 20 were prepared from phosphonoazadienes 14 by treatment with (trimethylsilyl)diazomethane under reflux. 1-Aryl-1-phosphono-2-aza-1

  通过相应的二乙基的1,4-脱氯化氢反应制备了几种1-膦酰基-2-氮杂-1,3-二烯14和1-芳基-1-膦酰基-2-氮杂-1,3-二烯15-17 [( 2-氯-1-亚烷基）氨基]甲基膦酸酯 10-13.1-Phosphono-2-aza-1.3-dienes 14 与重氮甲烷顺利反应生成 2-phosphono-1-vinylaziridines 18. 2-ethoxycarbonyl-3-phosphono 的合成-1-乙烯基氮杂环丙烷 19 使用重氮乙酸乙酯 (EDA) 在三甲苯酸镱 (III) 作为催化剂的存在下进行。2-膦酰基-3-(三甲基甲硅烷基)氮丙啶20由膦酰基氮杂二烯14通过在回流下用(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷处理制备。在这些条件下，1-Aryl-1-phosphono-2-aza-1,3-dienes 不易发生氮丙啶化反应。