tert-butyl N-[(1S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-1-(octylcarbamoyl)pentyl]carbamate | 138277-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-1-(octylcarbamoyl)pentyl]carbamate
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-L-lysinyl-octylamide；Boc-Lys(Z)-O-octyl；benzyl N-[(5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(octylamino)-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 138277-52-8
• 化学式: C₂₇H₄₅N₃O₅
• 分子量: 491.671
• InChiKey: NSIHCUJDYZZLJI-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  678.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-1-(octylcarbamoyl)pentyl]carbamate 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 65.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮的两亲性氨基酸缀合物的合成，理化和生物学特性†

  摘要：

  由于合成的双重性质 一氧化氮用作探针或抗氧化剂的化合物，已经广泛探索了使用特定配体进行选择性靶向的努力。本文中，我们报道了新型两亲性氮氧化物的合成，其中将硝酰基基团接枝到包含乳糖酸酰胺极性基团，非极性烷基链和氨基酸作为支架的两亲性载体上。哌啶 和 吡咯烷 一氧化氮，例如4-氨基-TEMPO（4-AT）和 3-羧基Proxyl （3-CP）分别嫁接到两亲性载体上。为了进一步研究链的性质对氮氧化物的物理化学和生物学性质的影响，使用了氢化或全氟化的烷基链。这些表面活性剂样氮氧化物在水性介质中的自聚集性质通过动态光散射（DLS）以及电子顺磁共振（EPR）光谱进行了确认，并与它们各自的亲脂性相关。用循环伏安法研究了载体基团对氮氧化物电化学性能的影响，并测定了以抗坏血酸盐为还原剂的还原速率。最后，它们具有抗毒性浓度的细胞保护作用。过氧化氢 还研究了使用牛主动脉内皮细胞。

  DOI：

  10.1039/c0nj00024h
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到tert-butyl N-[(1S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-1-(octylcarbamoyl)pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的两亲性 MUC1 糖肽抗原的合成和抗体结合

  摘要：

  体液免疫反应的分析对于基础和临床研究具有重要意义。用修饰的肿瘤相关碳水化合物抗原绘制表位识别的结构要求，既可以开发生物标志物，也可以设计合成抗癌疫苗。为此，双尾碳氢化合物/碳氟化合物膜锚已被制备并与 TN 二肽结合。此外，一种新型疏水化 MUC1 串联重复糖肽抗原完全组装在固体支持物上，并通过 ELISA、QCM 和 SPR 测量证明了其与不同小鼠抗 MUC1 抗体的特异性结合。这种功能性含氟 MUC1 抗原对特定聚糖（微）阵列格式非常感兴趣，并允许对从免疫研究中获得的血清抗体进行详细分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100648

文献信息

• IMMUNOSTIMULATING AGENT
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20180311342A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention aims to provide an immunostimulating agent superior in an immunostimulatory effect, particularly a compound useful as a vaccine adjuvant, a pharmaceutical composition containing the compound, a vaccine containing the compound and an antigen. An immunostimulating agent containing at least one kind of a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种免疫刺激剂，其在免疫刺激效果方面优越，特别是作为疫苗佐剂有用的化合物，包含该化合物的药物组合物，含有该化合物和抗原的疫苗。一种免疫刺激剂，包含至少一种由以下式（I）表示的化合物中的一种： 其中每个符号如本说明书中所定义，或其盐。
• Synthesis, physical-chemical and biological properties of amphiphilic amino acid conjugates of nitroxides
  作者：Grégory Durand、Fanny Choteau、Robert A. Prosak、Antal Rockenbauer、Frederick A. Villamena、Bernard Pucci

  DOI：10.1039/c0nj00024h

  日期：——

  electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy, and were correlated with their respective lipophilicity. The effect of the carrier groups on the electrochemical property of nitroxides was investigated using cyclic voltammetry, and the rates of reduction using ascorbate as reducing agent were measured. Finally, their cytoprotective property against toxic concentrations of hydrogen peroxide using bovine

  由于合成的双重性质 一氧化氮用作探针或抗氧化剂的化合物，已经广泛探索了使用特定配体进行选择性靶向的努力。本文中，我们报道了新型两亲性氮氧化物的合成，其中将硝酰基基团接枝到包含乳糖酸酰胺极性基团，非极性烷基链和氨基酸作为支架的两亲性载体上。哌啶 和 吡咯烷 一氧化氮，例如4-氨基-TEMPO（4-AT）和 3-羧基Proxyl （3-CP）分别嫁接到两亲性载体上。为了进一步研究链的性质对氮氧化物的物理化学和生物学性质的影响，使用了氢化或全氟化的烷基链。这些表面活性剂样氮氧化物在水性介质中的自聚集性质通过动态光散射（DLS）以及电子顺磁共振（EPR）光谱进行了确认，并与它们各自的亲脂性相关。用循环伏安法研究了载体基团对氮氧化物电化学性能的影响，并测定了以抗坏血酸盐为还原剂的还原速率。最后，它们具有抗毒性浓度的细胞保护作用。过氧化氢 还研究了使用牛主动脉内皮细胞。
• Synthesis and Antibody Binding of Highly Fluorinated Amphiphilic MUC1 Glycopeptide Antigens
  作者：Tobias Platen、Timo Schüler、Wolfgang Tremel、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1002/ejoc.201100648

  日期：2011.7

  The analysis of humoral immune responses is of great importance for basic and clinical research. Mapping the structural requirements of epitope recognition with modified tumor-associated carbohydrate antigens allows both the development of biomarkers and the design of synthetic anticancer vaccines. For this purpose, double-tailed hydrocarbon/fluorocarbon membrane anchors have been prepared and conjugated

  体液免疫反应的分析对于基础和临床研究具有重要意义。用修饰的肿瘤相关碳水化合物抗原绘制表位识别的结构要求，既可以开发生物标志物，也可以设计合成抗癌疫苗。为此，双尾碳氢化合物/碳氟化合物膜锚已被制备并与 TN 二肽结合。此外，一种新型疏水化 MUC1 串联重复糖肽抗原完全组装在固体支持物上，并通过 ELISA、QCM 和 SPR 测量证明了其与不同小鼠抗 MUC1 抗体的特异性结合。这种功能性含氟 MUC1 抗原对特定聚糖（微）阵列格式非常感兴趣，并允许对从免疫研究中获得的血清抗体进行详细分析。