N-benzyl-4-chloro-2,3-dihydroindole-5-carboxaldehyde | 102493-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-chloro-2,3-dihydroindole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-Benzyl-4-chloro-2,3-dihydroindole-5-carbaldehyde
• CAS: 102493-71-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: YRYJMGHJNIDKQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-chloro-2,3-dihydroindole-5-carboxaldehyde 在 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(1-Benzyl-4-chloro-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-1-methyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  选择性单胺氧化酶抑制剂。3.与4-氨基苯乙胺有关的环化合物。一些5-（2-氨基乙基）-2,3-二氢吲哚的制备及其神经元选择性作用。

  摘要：

  合成了九种5-（2-氨基乙基）-2,3-二氢吲哚衍生物，并在体外和体内作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂进行了测试。发现所有化合物都是体外选择性MAO-A抑制剂，活性最高的是5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-4-甲基吲哚乙酸酯（3），5- [1- （2-氨基丙基）]-4-氯-2,3-二氢吲哚乙酸酯（5），5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-4-甲基吲哚酒石酸酯（6） ，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-6-甲基吲哚酒石酸酯（7）和5- [1-（2-氨基丁基）]-4-氯-2，乙酸3-二氢吲哚酯（9）与胺丁胺，（S）-（+）-4-（二甲基氨基）-2，α-二甲基苯乙胺等价。某些化合物3，6，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢吲哚乙酸酯（1）和5- [1-（2-氨基-2-甲基丙基）]-2， 3-二氢吲哚乙酸酯（8），在体内，它们被发现是血

  DOI：

  10.1021/jm00158a015
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚啉 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-4-chloro-2,3-dihydroindole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  选择性单胺氧化酶抑制剂。3.与4-氨基苯乙胺有关的环化合物。一些5-（2-氨基乙基）-2,3-二氢吲哚的制备及其神经元选择性作用。

  摘要：

  合成了九种5-（2-氨基乙基）-2,3-二氢吲哚衍生物，并在体外和体内作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂进行了测试。发现所有化合物都是体外选择性MAO-A抑制剂，活性最高的是5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-4-甲基吲哚乙酸酯（3），5- [1- （2-氨基丙基）]-4-氯-2,3-二氢吲哚乙酸酯（5），5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-4-甲基吲哚酒石酸酯（6） ，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-6-甲基吲哚酒石酸酯（7）和5- [1-（2-氨基丁基）]-4-氯-2，乙酸3-二氢吲哚酯（9）与胺丁胺，（S）-（+）-4-（二甲基氨基）-2，α-二甲基苯乙胺等价。某些化合物3，6，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢吲哚乙酸酯（1）和5- [1-（2-氨基-2-甲基丙基）]-2， 3-二氢吲哚乙酸酯（8），在体内，它们被发现是血

  DOI：

  10.1021/jm00158a015

文献信息

• FLORVALL L.; KUMAR YATENDRA; ASK A. -L.; FAGERVALL I.; RENYI L.; ROSS S. +, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1406-1412
  作者：FLORVALL L.、 KUMAR YATENDRA、 ASK A. -L.、 FAGERVALL I.、 RENYI L.、 ROSS S. +

  DOI：——

  日期：——