2,2,2-trichloroethyl (4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate | 294198-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (E,4S,5R)-5-hydroxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 294198-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₃O₄
• 分子量: 367.657
• InChiKey: YQXAWMBAWVAYDY-HOVLTTNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [(E,2R,3S)-6-oxo-3-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethoxy)hex-4-en-2-yl] (E,4S,5R)-5-hydroxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of macrosphelides (+)-A, (−)-A and (+)-E

  摘要：

  Total syntheses of (+)-macrosphelide A 1 (18.5% overall yield in 11 steps) and (+)-macrosphelide E 2 (23.9% overall yield in 11 steps) have been achieved via the chemoenzymatic reaction product (4R,5S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 4. The enantiomer (-)-A (1) (14.2% overall yield in 11 steps) of (+)-1 was also synthesized from the chemoenzymatic reaction product (4S,SR)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)hexenoate 4. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00245-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of macrosphelides (+)-A, (−)-A and (+)-E

  摘要：

  Total syntheses of (+)-macrosphelide A 1 (18.5% overall yield in 11 steps) and (+)-macrosphelide E 2 (23.9% overall yield in 11 steps) have been achieved via the chemoenzymatic reaction product (4R,5S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 4. The enantiomer (-)-A (1) (14.2% overall yield in 11 steps) of (+)-1 was also synthesized from the chemoenzymatic reaction product (4S,SR)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)hexenoate 4. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00245-7