methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-[(pyrazinecarbonyl)amino]propionoate | 139934-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-[(pyrazinecarbonyl)amino]propionoate
• 英文别名: methyl (pyrazine-2-carbonyl)-l-serinate；PC-L-Ser-Me；methyl (2S)-3-hydroxy-2-(pyrazine-2-carbonylamino)propanoate
• CAS: 139934-07-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 225.204
• InChiKey: JMEDBMUWVCWWDX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-[(pyrazinecarbonyl)amino]propionoate 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-{(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[(pyrazine-2-carbonyl)-amino]-propionylamino}-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dehydroalanine fragments as thiostrepton side chain mimetics

  摘要：

  Syntheses of dehydroalanine derivatives via a solid-support route, starting from selenocystein, and via conventional solution phase chemistry are described along with initial biological testing. The target compounds were designed as mimetics of the dehydroalanine side chain of the macrocyclic antibiotic thiostrepton that acts on the bacterial ribosome. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.084
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-[(pyrazinecarbonyl)amino]propionoate
  参考文献：
  名称：

  L-丝氨酸酯和吡嗪酸氨基衍生物的合成及体外抗结核分枝杆菌活性

  摘要：

  已经研究了 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 (1) 或 cbz 衍生物、(S)-(+)-2-(苄氧羰基氨基)-3-羟基丙酸甲酯 (2) 和吡嗪酰氯 (3) 之间的反应. (S)-(+)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[(pyrazinecarbonyl)oxy]propionate (4),methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-[(pyrazine-2-carbonyl)amino ]丙酸酯(7)，得到2-[(吡嗪羰基)氨基]丙烯酸甲酯(8)。从 2 与 3-氯丙酸甲酯的反应中分离出另外的产物，即 (S)-(+)-2-苄氧基羰基氨基-3-甲酰氧基丙酸甲酯 (5) 和 (R)-(+)-2-苄氧基羰基氨基-3-氯丙酸甲酯 (6) 3，在DMF的存在下，由吡嗪羧酸制备3。吡嗪羧酸与1的偶联，在 DCC 存在下，DCC 和吡嗪酸之间形成非反应性加合物，从而阻止了这种反

  DOI：

  10.3184/030823407x200001

文献信息

• N-Pyrazinoyl Substituted Amino Acids as Potential Antimycobacterial Agents—the Synthesis and Biological Evaluation of Enantiomers
  作者：Martin Juhás、Lucie Kučerová、Ondřej Horáček、Ondřej Janďourek、Vladimír Kubíček、Klára Konečná、Radim Kučera、Pavel Bárta、Jiří Janoušek、Pavla Paterová、Jiří Kuneš、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.3390/molecules25071518

  日期：——

  tied to the more lipophilic compounds. The most active derivative contained phenylglycine moiety (PC-d/l-Pgl-Me, MIC < 1.95 µg/mL). All active compounds possessed low cytotoxicity and good selectivity towards Mtb. To the best of our knowledge, this is the first study comparing the activities of the d- and l-amino acid derivatives of pyrazinamide as potential antimycobacterial compounds.

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病，每年导致数百万人死亡。在本文中，我们介绍了新型潜在抗分枝杆菌化合物的合成和生物学评价，该化合物含有一线抗结核药物吡嗪酰胺（PZA）的片段，以及选定氨基酸的甲酯或乙酯。对多种（分枝）细菌菌株（包括 Mtb H37Ra、耻垢分枝杆菌、金黄色分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌）和真菌菌株（包括白色念珠菌和黄曲霉）的抗菌活性进行了评估。重点放在对映体活性的比较上。合成的化合物均未表现出明显的抗真菌活性，且抗菌活性也较低，最佳最低抑菌浓度（MIC）值为31.25 µM。然而，有几种化合物对 Mtb 具有很高的活性。总体而言，含有 L-氨基酸的衍生物具有更高的活性。同样，该活性似乎与亲脂性更强的化合物有关。最活跃的衍生物含有苯基甘氨酸部分（PC-d/l-Pgl-Me，MIC < 1.95 µg/mL）。所有活性化合物均具有低细胞毒性和对 Mtb 的良好
• Synthesis and in Vitro Activity towards Mycobacterium Tuberculosis of L-serinyl Ester and Amino Derivatives of Pyrazinoic Acid
  作者：Alessandra C. Pinheiro、Carlos R. Kaiser、Maria C.S. Lourenço、Marcus V.N. de Souza、Solange M.S.V. Wardell、James L. Wardell

  DOI：10.3184/030823407x200001

  日期：2007.3

  methyl (R)-(+)-2-benzyloxycarbonylamino-3-chloropropionoate (6), were isolated from reaction of 2 with 3, in the presence of DMF remaining from the preparation of 3, from pyrazinecarboxylic acid. The coupling of pyrazinecarboxylic acid with 1, in the presence of DCC was prevented by the formation of the unreactive adduct between DCC and pyrazinoic acid. The compounds were tested against M. tuberculosis:

  已经研究了 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 (1) 或 cbz 衍生物、(S)-(+)-2-(苄氧羰基氨基)-3-羟基丙酸甲酯 (2) 和吡嗪酰氯 (3) 之间的反应. (S)-(+)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[(pyrazinecarbonyl)oxy]propionate (4),methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-[(pyrazine-2-carbonyl)amino ]丙酸酯(7)，得到2-[(吡嗪羰基)氨基]丙烯酸甲酯(8)。从 2 与 3-氯丙酸甲酯的反应中分离出另外的产物，即 (S)-(+)-2-苄氧基羰基氨基-3-甲酰氧基丙酸甲酯 (5) 和 (R)-(+)-2-苄氧基羰基氨基-3-氯丙酸甲酯 (6) 3，在DMF的存在下，由吡嗪羧酸制备3。吡嗪羧酸与1的偶联，在 DCC 存在下，DCC 和吡嗪酸之间形成非反应性加合物，从而阻止了这种反
• Synthesis of dehydroalanine fragments as thiostrepton side chain mimetics
  作者：Benjamin K. Ayida、Klaus B. Simonsen、Dionisios Vourloumis、Thomas Hermann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.084

  日期：2005.5

  Syntheses of dehydroalanine derivatives via a solid-support route, starting from selenocystein, and via conventional solution phase chemistry are described along with initial biological testing. The target compounds were designed as mimetics of the dehydroalanine side chain of the macrocyclic antibiotic thiostrepton that acts on the bacterial ribosome. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.