(1S,4S,6R)-4-[(1E,3E)-5-azidopenta-1,3-dienyl]-6-[N-(1-hydroxymethyl-2-methoxycarbonyl)acetylamino]-2-phenyl-1,3-dioxane | 426841-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,6R)-4-[(1E,3E)-5-azidopenta-1,3-dienyl]-6-[N-(1-hydroxymethyl-2-methoxycarbonyl)acetylamino]-2-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[(4R,6S)-6-[(1E,3E)-5-azidopenta-1,3-dienyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 426841-75-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₆
• 分子量: 430.461
• InChiKey: YUWIKMARIGUBHW-FFAIZKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,6R)-4-[(1E,3E)-5-azidopenta-1,3-dienyl]-6-[N-(1-hydroxymethyl-2-methoxycarbonyl)acetylamino]-2-phenyl-1,3-dioxane 在 伯吉斯试剂 、 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,6R)-4-[(1E,3E)-5-azidopenta-1,3-dienyl]-6-[(4-(methoxycarbonyl)-2-oxazolyl)methyl]-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  格里索维啶的C11-N26片段的立体选择性合成。

  摘要：

  灰黄霉素异丁烯的C11-N26片段已经对映选择性地制备。1,3-syn二醇合成子衍生自脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）pent-4-en-2-ol的选择性酰化反应。通过Pd催化的烯丙基叠氮化反应来安装共轭的（E，E）-二烯基甲基叠氮化物官能度。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20037
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-4-[(1E,3E)-5-azidopenta-1,3-dienyl]-6-isopropoxycarbonylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,4S,6R)-4-[(1E,3E)-5-azidopenta-1,3-dienyl]-6-[N-(1-hydroxymethyl-2-methoxycarbonyl)acetylamino]-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  格里索维啶的C11-N26片段的立体选择性合成。

  摘要：

  灰黄霉素异丁烯的C11-N26片段已经对映选择性地制备。1,3-syn二醇合成子衍生自脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）pent-4-en-2-ol的选择性酰化反应。通过Pd催化的烯丙基叠氮化反应来安装共轭的（E，E）-二烯基甲基叠氮化物官能度。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20037

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C11-N26 Fragment of Griseoviridin
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1055/s-2002-20037

  日期：——

  The C11-N26 fragment of griseoviridin has been prepared enantioselectively. The 1,3-syn diol synthon was derived from lipase-catalyzed selective acylation of(±)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol. The conjugated (E,E)-dienylmethyl azide functionality was installed by a Pd-catalyzed allylic azidation reaction.

  灰黄霉素异丁烯的C11-N26片段已经对映选择性地制备。1,3-syn二醇合成子衍生自脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）pent-4-en-2-ol的选择性酰化反应。通过Pd催化的烯丙基叠氮化反应来安装共轭的（E，E）-二烯基甲基叠氮化物官能度。