(4S,6R)-4-[(1E,3E)-5-azidopenta-1,3-dienyl]-6-isopropoxycarbonylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxane | 426841-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4S,6R)-4-[(1E,3E)-5-azidopenta-1,3-dienyl]-6-isopropoxycarbonylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: propan-2-yl 2-[(4R,6S)-6-[(1E,3E)-5-azidopenta-1,3-dienyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 426841-74-9
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₄
• 分子量: 371.436
• InChiKey: BHMLZBVMCWOKAO-AETXJKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-[(1E,3E)-5-azidopenta-1,3-dienyl]-6-isopropoxycarbonylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 伯吉斯试剂 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-[(4R,6S)-6-((1E,3E)-5-Azido-penta-1,3-dienyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  格里索维啶的C11-N26片段的立体选择性合成。

  摘要：

  灰黄霉素异丁烯的C11-N26片段已经对映选择性地制备。1,3-syn二醇合成子衍生自脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）pent-4-en-2-ol的选择性酰化反应。通过Pd催化的烯丙基叠氮化反应来安装共轭的（E，E）-二烯基甲基叠氮化物官能度。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20037
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-4-[(1E)-3-acetyloxypenta-1,4-dienyl]-6-isopropoxycarbonylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 四(三苯基膦)钯 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(4S,6R)-4-[(1E,3E)-5-azidopenta-1,3-dienyl]-6-isopropoxycarbonylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  格里索维啶的C11-N26片段的立体选择性合成。

  摘要：

  灰黄霉素异丁烯的C11-N26片段已经对映选择性地制备。1,3-syn二醇合成子衍生自脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）pent-4-en-2-ol的选择性酰化反应。通过Pd催化的烯丙基叠氮化反应来安装共轭的（E，E）-二烯基甲基叠氮化物官能度。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20037