methyl (4R,4aS,13aR,E)-3-(2-acetoxyethylidene)-10-methoxy-3,4,4a,5,7,8,13,13a-octahydro-4,7-methanopyrido[2',3':6,7]oxocino[3,4-b]indole-1(2H)-carboxylate | 109164-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,4aS,13aR,E)-3-(2-acetoxyethylidene)-10-methoxy-3,4,4a,5,7,8,13,13a-octahydro-4,7-methanopyrido[2',3':6,7]oxocino[3,4-b]indole-1(2H)-carboxylate
• CAS: 109164-71-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: ZBGIKBMFTXGRDQ-FZWFACEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,4aS,13aR,E)-3-(2-acetoxyethylidene)-10-methoxy-3,4,4a,5,7,8,13,13a-octahydro-4,7-methanopyrido[2',3':6,7]oxocino[3,4-b]indole-1(2H)-carboxylate 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到methyl (4S,4aS,6R,11bS,11cS)-9-methoxy-11c-vinyl-3,4,4a,5,6,11c-hexahydro-6,4-(epoxymethano)-3,11b-methanopyrido[4,3-c]carbazole-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of koumine skeleton: Partial synthesis of 11-methoxykoumine ( gelsemium-type alkaloid ) from 18-hydroxygardnerine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85010-8
• 作为产物：
  描述：

  18-hydroxygardnerine 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl (4R,4aS,13aR,E)-3-(2-acetoxyethylidene)-10-methoxy-3,4,4a,5,7,8,13,13a-octahydro-4,7-methanopyrido[2',3':6,7]oxocino[3,4-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of koumine skeleton: Partial synthesis of 11-methoxykoumine ( gelsemium-type alkaloid ) from 18-hydroxygardnerine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85010-8