di-tert-butyl 5-bromo-2-oxo-1H-benzo[d]imidazole-1,3(2H)-dicarboxylate | 1581274-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: di-tert-butyl 5-bromo-2-oxo-1H-benzo[d]imidazole-1,3(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: 1,3-DI-Tert-butyl 5-bromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazole-1,3-dicarboxylate；ditert-butyl 5-bromo-2-oxobenzimidazole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1581274-99-8
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 413.268
• InChiKey: UBBXPPANQFLLAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 5-bromo-2-oxo-1H-benzo[d]imidazole-1,3(2H)-dicarboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 5-(6-(benzylamino)pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2020142485A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020142485A5
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到di-tert-butyl 5-bromo-2-oxo-1H-benzo[d]imidazole-1,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzo[D]imidazole derivatives of piperidine and piperazine

  摘要：

  苯并[d]咪唑衍生物的哌啶和哌嗪是5-哌嗪基和5-哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮，具有D2和5-HT1A受体结合亲和力，适用于作为治疗精神分裂症的药物的活性成分。该衍生物具有以下通式： 其中X是碳或氮，R是选择的双芳基基团或其药学上可接受的盐。哌啶基化合物通过从叔丁基-4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑-5-基)哌啶-1-羧酸酯中去除Boc基团制备而成。随后，与选择的双芳基醛进行还原胺化反应，完成了5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮的合成。哌嗪基化合物通过制备中间体叔丁基4-(3,4-二氨基苯基)哌嗪-1-羧酸酯而制备而成。去除Boc基团并随后与选择的双芳基醛进行还原胺化反应，完成了5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮的合成。

  公开号：

  US08901304B1

文献信息

• Synthesis and dual D₂and 5-HT_1Areceptor binding affinities of 5-piperidinyl and 5-piperazinyl-1<i>H</i>-benzo[d]imidazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Nisar Ullah

  DOI：10.3109/14756366.2013.776556

  日期：2014.4.1

  piperidinyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one. The reductive amination of the latter with appropriate biarylaldehdyes rendered the synthesis of 5-piperidinyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones. Likewise, the Buchwald-Hartwig coupling reactions of 1-boc-piperazine with appropriate aryl halide and subsequent removal of the boc group rendered arylpiperazine. The reductive amination of the latter with appropriate

  合成了一系列新的5-哌啶基和5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-并评估了D2和5-HT1A受体的双重亲和力。合成的配体在结构上与潜在的非典型抗精神病药双吡非诺有关，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。环状硼酸乙烯基酯与适当的芳基卤化物的Suzuki-Miyaura反应产生芳基哌啶，其最终转化为哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-。后者用适当的联芳基醛还原胺的还原胺化反应合成了5-哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-一。同样，1-boc-哌嗪与适当的芳基卤化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶合反应以及随后的boc基团的去除也给出了芳基哌嗪。后者用适当的联芳基醛还原胺的还原胺化作用完成了5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-的合成。结构活性关系研究表明，环戊烯基吡啶和环戊烯基苄基对这些化合物的双重D2和5-HT1A受体结合亲和力有显着贡献。
• Benzo[D]imidazole derivatives of piperidine and piperazine
  申请人：King Fahd University of Petroleum and Minerals

  公开号：US08901304B1

  公开（公告）日：2014-12-02

  The benzo[d]imidazole derivatives of piperidine and piperazine are 5-piperazinyl and 5-piperadinyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones that exhibit D2 and 5-HT1A receptor binding affinities, making them suitable for use as the active ingredient of pharmaceuticals for the treatment of schizophrenia. The derivatives have the general formula: where X is carbon or nitrogen and R is a selected biaryl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The piperidinyl compounds are prepared by removal of the Boc group from tert-Butyl-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate. Subsequent reductive amination with a selected biarylaldehyde completes the synthesis of the 5-piperazinyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones. The piperazinyl compounds are prepared by preparation of the intermediate tert-Butyl 4-(3,4-diaminophenyl)piperazine-1-carboxylate. Removal of the Boc group and subsequent reductive amination with a selected biarylaldehyde completes the synthesis of the 5-piperazinyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones.

  苯并[d]咪唑衍生物的哌啶和哌嗪是5-哌嗪基和5-哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮，具有D2和5-HT1A受体结合亲和力，适用于作为治疗精神分裂症的药物的活性成分。该衍生物具有以下通式： 其中X是碳或氮，R是选择的双芳基基团或其药学上可接受的盐。哌啶基化合物通过从叔丁基-4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑-5-基)哌啶-1-羧酸酯中去除Boc基团制备而成。随后，与选择的双芳基醛进行还原胺化反应，完成了5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮的合成。哌嗪基化合物通过制备中间体叔丁基4-(3,4-二氨基苯基)哌嗪-1-羧酸酯而制备而成。去除Boc基团并随后与选择的双芳基醛进行还原胺化反应，完成了5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮的合成。
• KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Icahn School of Medicine at Mount Sinai

  公开号：EP3906028A1

  公开（公告）日：2021-11-10
• US8901304B1
  申请人：——

  公开号：US8901304B1

  公开（公告）日：2014-12-02
• [EN] KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2020142485A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Disclosed herein are kinase inhibitor compounds having structure (I), or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt, oxide, or solvate thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, Y, Z, and (AA) are as defined herein. Also disclosed are compositions containing the kinase inhibitor compounds, methods of inhibiting activity of a kinase in a cell, methods of increasing cell proliferation in a population of pancreatic beta cells, methods of treating a subject for a condition associated with insufficient insulin secretion, and methods of treating a subject for a neurological disorder.