Boc-Ala-ΔZPhe azlactone | 116908-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-ΔZPhe azlactone
• 英文别名: Boc-Ala-Δ^ZPhe azlactone
• CAS: 116908-50-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: NTTISPOLVGOXNH-KBICQTFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-ΔZPhe azlactone 在 <(diPAMP)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 Boc-L-Ala-D-Phe-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Boc-Ala-ΔZPhe azlactone
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• Design of helical peptides: Solution conformation of Boc-Gly-ΔZPhe-Leu-ΔZPhe-Ala-NHMe and Boc-Val-ΔZPhe-Phe-Ala-Leu-Ala-ΔZPhe-Leu-OMe
  作者：A. Bharadwaj、A. Jaswal、V.S. Chauhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88529-x

  日期：1992.3

  identified using solvent and temperature dependence of NH chemical shifts. The results in CDCl3 have implicated that in the pentapeptide out of five NH groups first two NH groups belonging to Gly (1) and ΔZPhe (2) residues are solvent exposed while rest are solvent shielded suggesting a 4:1 intramolecular hydrogen bonding pattern. However, in the octapeptide first three NH groups corresponding to Val(1)

  两个模型肽已被合成，五肽1（BOC -甘氨酸- Δ Ž的Phe-LEU-Δ Ž的Phe-ALA-NHMe）和八肽2（BOC-VAL-Δ Ž的Phe-PHE-ALA-Δ ž Phe- Phe-ALA-Leu-ALA-gD Z Phe-Leu-OMe）。已通过一维和二维NMR技术对氯仿和二甲基亚砜中的构象进行了研究。进行了酰胺质子共振的分配，并利用NH化学位移的溶剂和温度依赖性确定了分子内氢键合的NH共振。CDCl 3中的结果表明，在五肽中的五肽中，前两个属于Gly（1）和ΔZ的NH基团Phe（2）残留物暴露在溶剂中，而其余部分则被溶剂屏蔽，这表明分子内氢键的比例为4：1。但是，在八肽中，与Val（1），gD Z Phe（2）和Phe（3）相对应的前三个NH基团暴露在溶剂中，而其余的则被屏蔽，表明5：1的氢键模式。连续的N i H <> N i + 1 H核Overhauser效应（NOEs）的存在，已通过CDCI
• Synthesis of chiral tripeptides by asymmetric hydrogenation of dehydrotripeptides. Remarkable effects of N-protecting groups on stereoselectivity and reactivity
  作者：Iwao Ojima、Noriko Yoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87741-2

  日期：——