(E)-5,5-diethoxypent-3-en-1-yne | 214493-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5,5-diethoxypent-3-en-1-yne
• CAS: 214493-24-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OWKFIJIFROYYLU-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5-diethoxypent-3-en-1-yne 在 水 、 silica gel 作用下， 生成 (E)-pent-2-en-4-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Pent-2-en-4-yn-1-al及其相关二烯炔和二烯二炔的（E）-和（Z）-缩醛的立体选择性合成

  摘要：

  （3 E）-5,5-Diethoxypent-3-en-1-yne是通过（E）-3-碘丙烯醛二乙缩醛与（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Sonogashira–Linstrumelle交叉偶联立体定向制备的。（Z）异构体通过在相应的（Z）-乙烯基锡和1-溴-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Stille交叉偶联而获得。在（E）异构体的情况下，发生转缩醛化而不进行异构化，从而提供了多种被保护为缩醛的（E）-烯醛。在适当的实验条件下，通过sp–sp均相耦合也可能获得相应的（E，E）-二烯二炔。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2957::aid-ejoc2957>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3-diethoxy-1-iodoprop-1-ene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-5,5-diethoxypent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Pent-2-en-4-yn-1-al及其相关二烯炔和二烯二炔的（E）-和（Z）-缩醛的立体选择性合成

  摘要：

  （3 E）-5,5-Diethoxypent-3-en-1-yne是通过（E）-3-碘丙烯醛二乙缩醛与（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Sonogashira–Linstrumelle交叉偶联立体定向制备的。（Z）异构体通过在相应的（Z）-乙烯基锡和1-溴-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Stille交叉偶联而获得。在（E）异构体的情况下，发生转缩醛化而不进行异构化，从而提供了多种被保护为缩醛的（E）-烯醛。在适当的实验条件下，通过sp–sp均相耦合也可能获得相应的（E，E）-二烯二炔。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2957::aid-ejoc2957>3.0.co;2-7