methyl (3R,6R,7S,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-5-oxo-6-prop-2-enyl-1,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate | 1303611-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,6R,7S,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-5-oxo-6-prop-2-enyl-1,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 1303611-61-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: ZWUKMTSDOZSKIX-KVQFHVITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,6R,7S,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-5-oxo-6-prop-2-enyl-1,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate 在 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三氟甲苯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Access to the Bicyclic Core of Isatisine, and an Investigation of Its Antibacterial Activity

  摘要：

  使用一种从丝氨酸中提取的噁唑烷进行化学选择性迪克曼闭环，可以生成一种四元酸，通过还原和闭环进一步处理，可以得到异尖氨酸的双环核心；根据闭环亲电子体的性质，可以得到不同的非对映异构体。该序列中没有一种化合物对金黄色葡萄球菌具有活性，但有几种化合物对大肠杆菌具有活性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259330
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-2-(tert-butyl)oxazolidine-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (3R,6R,7S,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-5-oxo-6-prop-2-enyl-1,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Access to the Bicyclic Core of Isatisine, and an Investigation of Its Antibacterial Activity

  摘要：

  使用一种从丝氨酸中提取的噁唑烷进行化学选择性迪克曼闭环，可以生成一种四元酸，通过还原和闭环进一步处理，可以得到异尖氨酸的双环核心；根据闭环亲电子体的性质，可以得到不同的非对映异构体。该序列中没有一种化合物对金黄色葡萄球菌具有活性，但有几种化合物对大肠杆菌具有活性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259330