3-(phenylthio)isonicotinic acid | 412339-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)isonicotinic acid
• 英文别名: 3-(Phenylsulfanyl)isonicotinic acid；3-phenylsulfanylpyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 412339-07-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: YANPDZYZPYHBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)isonicotinic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzyl-5-oxo-5H-thiochromeno[2,3-c]pyridin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型推定的HSP90抑制剂的肿瘤细胞生长抑制潜能的合成和评估。

  摘要：

  背景技术热休克蛋白90（HSP90）是癌症治疗的众所周知的靶标。在以前的工作中，我们中的一些人报道了一系列3-芳基萘并[2,3-d]异恶唑-4,9-二酮类化合物作为HSP90的抑制剂。方法在目前的工作中，合成了具有新的色胺吡啶并酮和硫代色吡啶并酮支架的各种化合物作为潜在的HSP90抑制剂。在体外研究了它们对HSP90的结合亲和力。在各种肿瘤细胞系中进一步研究了选定的化合物（5和8），这些化合物可能引起细胞生长抑制，改变细胞周期特征，抑制增殖和诱导凋亡。在两个细胞系中也证实了它们对HSP90客户蛋白质水平的影响。最后，在裸鼠的A431鳞状细胞癌异种移植物中研究了化合物8的抗肿瘤活性。结果我们的结果表明，用化合物5和8处理降低了肿瘤细胞系的增殖，并且化合物8诱导了细胞凋亡。另外，这两种化合物能够下调被称为HSP90“客户”的蛋白质。最后，用化合物5处理异种移植的小鼠导致相当大的剂量依赖性抑制肿

  DOI：

  10.3390/molecules23020407
• 作为产物：
  描述：

  3-溴异烟酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(phenylthio)isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN

  摘要：

  描述了用于调节成纤维细胞活化蛋白（FAP）的化合物和组合物。这些化合物和组合物可能被用作治疗疾病的治疗剂，包括高增殖性疾病。

  公开号：

  US20190185451A1

文献信息

• Xanthones and thioxanthones. Part V. The preparation and properties of 9-thia-2-aza-anthrone and 9-thia-4-aza-anthrone
  作者：S. Kruger、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9540003905

  日期：——
• [EN] INHIBITORS OF FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE D'ACTIVATION DES FIBROBLASTES
  申请人：PRAXIS BIOTECH LLC

  公开号：WO2019118932A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Compounds and compositions for modulating fibroblast activation protein (FAP) are described. The compounds and compositions may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases, including hyperproliferative diseases.
• INHIBITORS OF FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN
  申请人：Praxis Biotech LLC

  公开号：US20190185451A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Compounds and compositions for modulating fibroblast activation protein (FAP) are described. The compounds and compositions may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases, including hyperproliferative diseases.

  描述了用于调节成纤维细胞活化蛋白（FAP）的化合物和组合物。这些化合物和组合物可能被用作治疗疾病的治疗剂，包括高增殖性疾病。
• Synthesis and Evaluation of the Tumor Cell Growth Inhibitory Potential of New Putative HSP90 Inhibitors
  作者：Ana Bizarro、Diana Sousa、Raquel Lima、Loana Musso、Raffaella Cincinelli、Vantina Zuco、Michelandrea De Cesare、Sabrina Dallavalle、M. Vasconcelos

  DOI：10.3390/molecules23020407

  日期：——

  9-diones as inhibitors of HSP90. METHODS In the present work, various compounds with new chromenopyridinone and thiochromenopyridinone scaffolds were synthesized as potential HSP90 inhibitors. Their binding affinity to HSP90 was studied in vitro. Selected compounds (5 and 8) were further studied in various tumor cell lines regarding their potential to cause cell growth inhibition, alter the cell cycle profile

  背景技术热休克蛋白90（HSP90）是癌症治疗的众所周知的靶标。在以前的工作中，我们中的一些人报道了一系列3-芳基萘并[2,3-d]异恶唑-4,9-二酮类化合物作为HSP90的抑制剂。方法在目前的工作中，合成了具有新的色胺吡啶并酮和硫代色吡啶并酮支架的各种化合物作为潜在的HSP90抑制剂。在体外研究了它们对HSP90的结合亲和力。在各种肿瘤细胞系中进一步研究了选定的化合物（5和8），这些化合物可能引起细胞生长抑制，改变细胞周期特征，抑制增殖和诱导凋亡。在两个细胞系中也证实了它们对HSP90客户蛋白质水平的影响。最后，在裸鼠的A431鳞状细胞癌异种移植物中研究了化合物8的抗肿瘤活性。结果我们的结果表明，用化合物5和8处理降低了肿瘤细胞系的增殖，并且化合物8诱导了细胞凋亡。另外，这两种化合物能够下调被称为HSP90“客户”的蛋白质。最后，用化合物5处理异种移植的小鼠导致相当大的剂量依赖性抑制肿