dysidazirine | 113507-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dysidazirine
• 英文别名: methyl (2R)-3-[(E)-pentadec-1-enyl]-2H-azirine-2-carboxylate
• CAS: 113507-74-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₂
• 分子量: 307.477
• InChiKey: UOLCWKPNWDZCIP-WXWBBQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dysidazirine 生成 methyl (E)-3-aminooctadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  MOLINSKI, TADEUSZ F.;IRELAND, CHRIS M., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 2103-2105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-十六烯醛 在 三甲基氯硅烷 、 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 dysidazirine
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirine 2-羧酸酯的不对称合成。

  摘要：

  最小的不饱和氮杂环2H-Azirine 2-羧酸酯（5）可通过从非外消旋N-亚磺酰基氮丙啶2​​-羧酸酯（4）中碱诱导的亚磺酸（RSOH）的消除，轻松制备成对映体纯形式。当在-95℃下用TMCSI随后用LDA对氮丙啶进行处理时，可获得最佳产率，这归因于硅-氧鎓物种的离去基团能力提高。通过使用这种新方法，完成了海洋细胞毒性抗生素（R）-（-）-和（S）-（+）-dysidazirine（2）的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo991389f

文献信息

• Anti-Inflammatory Dysidazirine Carboxylic Acid from the Marine Cyanobacterium Caldora sp. Collected from the Reefs of Fort Lauderdale, Florida
  作者：Sarath P. Gunasekera、Sofia Kokkaliari、Ranjala Ratnayake、Thomas Sauvage、Larissa A. H. dos Santos、Hendrik Luesch、Valerie J. Paul

  DOI：10.3390/molecules27051717

  日期：——

  determined by the conversion of 1 to the methyl ester and the comparison of its specific rotation data with the two known methyl ester isomers, 2 and 3. Molecular sequencing with 16S rDNA indicated that this cyanobacterium differs from Caldora penicillata (Oscillatoriales) and represents a previously undocumented and novel Caldora species. Dysidazirine (2) showed weak cytotoxicity against HCT116 colorectal

  Dysidazirine 羧酸 (1) 是从底栖海洋蓝细菌 Caldora sp. 的亲脂性提取物中分离出来的。来自佛罗里达州劳德代尔堡附近的珊瑚礁。这种新化合物的平面结构是通过光谱方法以及 HRMS 和 NMR 数据与其报道的甲酯进行比较来确定的。通过将 1 转化为甲酯，并将其比旋光度数据与两种已知的甲酯异构体 2 和 3 进行比较，确定了单个手性中心的绝对构型。16S rDNA 的分子测序表明，该蓝藻不同于Caldora penicillata (Oscillatoriales) 代表了一种以前未记录的新型 Caldora 物种。 Dysidazirine (2) 对 HCT116 结直肠癌细胞表现出弱细胞毒性 (IC50 9.1 µM)，而 Dysidazirine carbacid (1) 无细胞毒性。在仅使用达西达嗪的 RAW264.7 细胞中观察到类似的细胞活力模式 (2)，在最高测试浓度
• Synthesis and chain-dependent antifungal activity of long-chain 2H-azirine-carboxylate esters related to dysidazirine
  作者：Colin K. Skepper、Doralyn S. Dalisay、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.068

  日期：2010.3

  Analogues of the antifungal marine natural product (E)-dysidazirine were prepared and evaluated in broth ro-dilution assays against a panel of fungal pathogens. A simple structure-activity relationship was developed which provides insight into the mechanism of action of long-chain 2H-azirine carboxylates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids Using 2<i>H</i>-Azirine-2-carboxylate Esters. Synthesis of 3,3-Disubstituted Aziridine-2-carboxylate Esters
  作者：Franklin A. Davis、Chang-Hsing Liang、Hu Liu

  DOI：10.1021/jo9702610

  日期：1997.6.13
• Asymmetric Synthesis of 2H-Azirines: First Enantioselective Synthesis of the Cytotoxic Antibiotic (R)-(-)-Dysidazirine
  作者：Franklin A. Davis、G. Venkat Reddy、Hu Liu

  DOI：10.1021/ja00117a050

  日期：1995.3
• Dysidazirine, a cytotoxic azacyclopropene from the marine sponge Dysidea fragilis
  作者：Tadeusz F. Molinski、Chris M. Ireland

  DOI：10.1021/jo00244a049

  日期：1988.4