1-(7-iodohept-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene | 1398415-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(7-iodohept-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(7-Iodohept-1-ynyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1398415-87-6
• 化学式: C₁₄H₁₇IO
• 分子量: 328.193
• InChiKey: RLPWVIIJGGHHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-iodohept-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene 在 苯硅烷 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1-(cyclohexylidenemethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃插入/还原路线为三取代烯烃

  摘要：

  报道了通过钯催化的炔烃插入/还原反应与未活化的烷基碘的三取代烯烃的新途径。该反应在温和的条件下进行，并能承受一定范围的官能团和取代方式。初步的机理研究表明，该转变可能通过杂化自由基/有机金属途径进行。

  DOI：

  10.1021/ol4018694
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 1-(7-iodohept-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  烷基碘的钯催化炔插入/铃木反应

  摘要：

  描述了钯催化的炔插入/铃木反应与未活化的烷基碘。在反应条件下，炔烃的选择性迁移插入避免了β-氢化物消除，并提供了立体定义的四取代烯烃的简便合成。该转化为烷基碘和硼亲核试剂提供了广泛的底物范围。机理研究揭示了带有碘化物的碳的立体中心反转。

  DOI：

  10.1021/ja307761f

文献信息

• Switchable Synthetic Strategy toward Trisubstituted and Tetrasubstituted Exocyclic Alkenes
  作者：Sen Zhou、Fangyuan Yuan、Minjie Guo、Guangwei Wang、Xiangyang Tang、Wentao Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02801

  日期：2018.11.2

  An efficient and facile method for the construction of tri- or tetrasubstituted exocyclic alkenes is achieved via a Cu(I)-catalytic system. This protocol exhibits mild conditions, low-cost catalyst, good functional group tolerance, and good yields. The selectivity toward tri- or tetrasubstituted alkenes can be delicately controlled by adjustment of base and solvent. A preliminary mechanism study manifested that the reaction undergoes a radical process, where B(2)pin(2) plays an indispensable role.