N-octyl-2,7-diethynylcarbazole | 552861-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-octyl-2,7-diethynylcarbazole
• 英文别名: 2,7-Diethynyl-9-octylcarbazole；2,7-diethynyl-9-octylcarbazole
• CAS: 552861-02-6
• 化学式: C₂₄H₂₅N
• 分子量: 327.469
• InChiKey: QOIIRDZUJDBIDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octyl-2,7-diethynylcarbazole 、 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有β-炔基化BODIPY侧翼的新型ADA型小分子，用于大体积异质结太阳能电池

  摘要：

  设计并设计了一系列新颖的具有BODIPY的ADA型小分子，它们通过炔基与芴，咔唑，苯并二噻吩和吩噻嗪等各种电子供体单元分别连接，分别为F-BDP，C-BDP，B-BDP和P-BDP。合成的。引入炔基桥导致分子吸收光谱扩展到具有高摩尔消光系数（10 5  cm -1  M -1）和强荧光猝灭的320–700 nm范围。根据循环伏安法测量估计，分子显示出相对较低的HOMO，范围为-5.02至-5.24 eV。有趣的是，B-BDP与F-BDP，C-BDP和P-BDP相比，以BDT为供体的固态吸收显示出更明显的红移。此外，基于B-BDP / PC 71 BM的固溶体异质结有机太阳能电池具有优异的电荷传输性能和更有利的纳米级形态，与其他同类产品相比，具有显着更高的J sc为11.84 mA cm 2和FF。因此，PCE达到了4.65％的更高值，这是有史以来基于BODIPY的有机太阳能电池中最好的值之一。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2017.06.054
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴咔唑 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-octyl-2,7-diethynylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  共轭聚合物在主链上带有咔唑，芴和亚乙基二氧噻吩并带有氰基侧基：合成，光物理和电化学研究

  摘要：

  经由Sonogashira偶联聚合反应，已经设计并合成了六种新的共轭聚合物，这些聚合物沿着主链具有由咔唑，芴和亚乙基二氧噻吩（EDOT）部分组成，并且侧基带有连接到乙烯部分的氰基。光学和电化学表征表明，能带隙在2.35–2.44 eV范围内。此外，咔唑和EDOT的存在使这些聚合物成为更好的空穴传输材料，这可从循环伏安图中的低氧化电位峰（0.55-1.11 V）反映出来。此外，与原始THF相比，在90:10 THF /水混合物中，聚集增强发射（AEE）现象导致荧光强度增加了2.6倍。通过DLS（动态光散射）实验和SEM（扫描电子显微镜）研究进一步验证了AEE特性。溶液中以及聚苯乙烯基质中的聚合物在绿色区域发射（溶液状态Φ下的量子产率）f = 41–43％）的CIE值（0.25–0.36、0.52-0.57）。新型聚合物具有出色的热稳定性。©2016 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.28160

文献信息

• Conjugated polymers with carbazole, fluorene, and ethylene dioxythiophene in the main chain and a pendant cyano group: Synthesis, photophysical, and electrochemical studies
  作者：Vivek Anand、Elumalai Ramachandran、Raghavachari Dhamodharan

  DOI：10.1002/pola.28160

  日期：2016.9.1

  comprising of carbazole, fluorene, and ethylene dioxythiophene (EDOT) moieties along the backbone with a pendant cyano group attached to the ethylene moiety have been designed and synthesized via Sonogashira coupling polymerization reaction. Optical and electrochemical characterizations have shown that the energy band gaps lie within the range of 2.35–2.44 eV. Additionally, the presence of carbazole and EDOT

  经由Sonogashira偶联聚合反应，已经设计并合成了六种新的共轭聚合物，这些聚合物沿着主链具有由咔唑，芴和亚乙基二氧噻吩（EDOT）部分组成，并且侧基带有连接到乙烯部分的氰基。光学和电化学表征表明，能带隙在2.35–2.44 eV范围内。此外，咔唑和EDOT的存在使这些聚合物成为更好的空穴传输材料，这可从循环伏安图中的低氧化电位峰（0.55-1.11 V）反映出来。此外，与原始THF相比，在90:10 THF /水混合物中，聚集增强发射（AEE）现象导致荧光强度增加了2.6倍。通过DLS（动态光散射）实验和SEM（扫描电子显微镜）研究进一步验证了AEE特性。溶液中以及聚苯乙烯基质中的聚合物在绿色区域发射（溶液状态Φ下的量子产率）f = 41–43％）的CIE值（0.25–0.36、0.52-0.57）。新型聚合物具有出色的热稳定性。©2016 Wiley Periodicals，Inc
• Solvatochromic Properties of 2,7-Carbazole-Based Conjugated Polymers
  作者：Jimmy Bouchard、Michel Belletête、Gilles Durocher、Mario Leclerc

  DOI：10.1021/ma034098o

  日期：2003.6.1

  The solvatochromic properties of poly(N-alkyl-2,7-carbazolediyl)s, poly(N-alkyl-2,7-carbazolediyl-alt-2,5-thiophene)s, poly(N-alkyl-2,7-carbazolediyl-alt-2,5-furan)s, and poly(N-octyl-2,7-carbazoleneethynylene) have been investigated experimentally and theoretically. All polymers have revealed solvatochromic effects, which have been interpreted in terms of the formation of H- and/or J-aggregates. It was observed that the optical properties of the polymers are strongly dependent on the rotational barriers between the subunits present in the polymers. For instance, poly(N-alkyl-2,7-carbazolediyl)s, which possess a relatively high barrier to rotation between adjacent carbazole units, shows a very weak H-band and an intense J-band. On the other hand, poly(N-alkyl-2,7-carbazolediyl-alt-2,5-thiophene)s and poly(N-alkyl-2,7-carbazolediyl-alt-2,5-furan)s, which can reach planarity upon aggregation (low values of torsional barriers), exhibit more intense H-bands. It was also observed that the presence of branched alkyl chains on the nitrogen atom of the carbazole units does not significantly affect the optical properties of the polymers.
• Novel A-D-A type small molecules with β-alkynylated BODIPY flanks for bulk heterojunction solar cells
  作者：Junxu Liao、Yongjun Xu、Hongbin Zhao、Qiao Zong、Yutang Fang

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.06.054

  日期：2017.10

  strong fluorescence quenching. The molecules showed relatively low HOMO ranging from −5.02 to −5.24 eV as estimated from cyclic voltammetry measurements. Interestingly, B-BDP with BDT as donor exhibits more obviously red-shifted absorption in the solid state compared to F-BDP, C-BDP and P-BDP. Furthermore, the solution-processed bulk-heterojunction organic solar cell based on B-BDP/PC71BM present superior

  设计并设计了一系列新颖的具有BODIPY的ADA型小分子，它们通过炔基与芴，咔唑，苯并二噻吩和吩噻嗪等各种电子供体单元分别连接，分别为F-BDP，C-BDP，B-BDP和P-BDP。合成的。引入炔基桥导致分子吸收光谱扩展到具有高摩尔消光系数（10 5  cm -1  M -1）和强荧光猝灭的320–700 nm范围。根据循环伏安法测量估计，分子显示出相对较低的HOMO，范围为-5.02至-5.24 eV。有趣的是，B-BDP与F-BDP，C-BDP和P-BDP相比，以BDT为供体的固态吸收显示出更明显的红移。此外，基于B-BDP / PC 71 BM的固溶体异质结有机太阳能电池具有优异的电荷传输性能和更有利的纳米级形态，与其他同类产品相比，具有显着更高的J sc为11.84 mA cm 2和FF。因此，PCE达到了4.65％的更高值，这是有史以来基于BODIPY的有机太阳能电池中最好的值之一。